1,1,1-trideuteriopropan-2-one | 7379-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,1-trideuteriopropan-2-one
• 英文别名: acetone-d3
• CAS: 7379-29-5
• 化学式: C₃H₆O
• 分子量: 61.0562
• InChiKey: CSCPPACGZOOCGX-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trideuteriopropan-2-one 、 环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-(methyl-d3)-6-methylfulvene
  参考文献：
  名称：

  非凯库勒分子的阴离子-分子方法：环戊二烯基三亚甲基甲烷及其衍生物的自由基阴离子

  摘要：

  环戊二烯基亚甲基甲烷自由基阴离子 4 是相应双自由基 3 的单电子还原产物，是通过 6,6-二甲基富烯 (5) 与 O•- 的气相离子-分子反应生成的。通过同位素标记进行表征以确认自由基阴离子的不张力结构。结果表明，负离子光电子光谱实验可用于解决关于基态 3 的性质（单线态或三线态）的理论之间的冲突。在反应性研究中，自由基阴离子 4 是比其相应的阴离子 6 更好的亲核试剂，结果类似于四亚甲基自由基阴离子 1 的结果。自由基阴离子 4 的碱度已被括在大约 354 ± 3 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/ja952358e
• 作为产物：
  描述：

  3-氧丁酸 在 diclazuril 、 重水 作用下， 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,1,1-trideuteriopropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of aliphatic short- to long-chain .beta.-keto acids by use of fermenting bakers' yeast

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a041

文献信息

• Isotope-Sensitive Degenerate [1,3]-Hydrogen Migration versus Competitive Enol-Keto Tautomerization
  作者：Xinhao Zhang、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Frank A. Weinhold、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/chem.200902176

  日期：2009.11.9

  acetone generated from its enol. Based on these findings as well as on highly accurate electronic structure calculations, a novel pathway (see picture) for a degenerate, isotope‐sensitive [1,3]‐hydrogen migration has been uncovered.

  非遍历行为：标记实验证实了由其烯醇生成的离子化丙酮的非遍历行为。基于这些发现以及高度精确的电子结构计算，已发现了一种简并的，对同位素敏感的[1,3]-氢迁移的新途径（见图）。
• Alkyl Substituent Effect in the Deprotonation of Unsymmetrical Ketones
  作者：Cris E. Johnson、Kristin A. Sannes、John I. Brauman

  DOI：10.1021/jp953249p

  日期：1996.1.1

  independent measurement of the kinetic isotope effect, allowed the kinetic effect of the alkyl environment on the relative proton transfer rates to be determined. The primary and secondary isotope effects are also estimated from the enolate ion product ratios. By examining the magnitude of the kinetic alkyl effect, the primary isotope effect, and the secondary isotope effect, we learn about the transition

  考察了不同程度的烷基取代对气相中几个不对称酮中两个不同位点的去质子化相对速率的影响。适当地氘标记的醇盐离子的红外多光子活化产生了离子分子复合物，用于烷基阴离子和不对称酮之间的双分子质子转移过程的半反应，其中一个去质子位被选择性地氘化。所得产物是通过去除氘核或质子而产生的烯醇酸根离子，因此可以通过质量区分。烯醇盐离子产物比率的测量，以及动力学同位素效应的独立测量，使得可以确定烷基环境对相对质子转移速率的动力学效应。初级和次级同位素效应也可以从烯醇盐离子产物比率估算出来。通过研究动力学烷基效应，初级同位素效应和次级同位素效应的大小，我们了解了质子转移的过渡态。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR INHIBITING RET KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES POUR INHIBER LA KINASE RET
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2021222017A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Provided herein are RET kinase inhibitors according to the formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods for their use in the treatment of diseases that can be treated with a RET kinase inhibitor, including RET-associated diseases and disorders. A, R1, n, X1, X2, X3, X4, and R2 have the meanings given in the specification.

  本文提供了根据公式（I）的RET激酶抑制剂，其药学上可接受的盐，药物组合物以及它们在治疗可用RET激酶抑制剂治疗的疾病中的使用方法，包括与RET相关的疾病和疾病。A、R1、n、X1、X2、X3、X4和R2在规范中给出了它们的含义。
• Combined deuterium nuclear magnetic resonance and mass-spectrometric studies of the exchange reactions of ketones over supported metal catalysts
  作者：Christopher G. Pope、Charles Kemball、Gordon S. McDougall

  DOI：10.1039/ft9908600747

  日期：——

  in conjunction with mass spectrometry to study the exchange reaction of the ketones acetone, butan-2-one and cyclopentanone over a variety of supported metal catalysts. In many of the experiments simple, random, stepwise exchange was prevalent. However, in certain instances multiple exchange occurred. For butan-2-one and cyclopentanone this multiple exchange was essentially limited to the protons on

  氘核磁共振光谱已与质谱结合使用，以研究酮丙酮，丁-2-酮和环戊酮在各种负载型金属催化剂上的交换反应。在许多实验中，普遍进行简单，随机，逐步的交换。但是，在某些情况下会发生多次交换。对于丁-2-酮和环戊酮，该多次交换基本上限于与羰基相邻的碳原子上的质子，而对于丙酮，注意到强烈倾向于仅交换为单个甲基。伴随丙酮的多次交换，丙二醇进行了一些氢化反应，其中大部分醇是通过添加D 2形成的横跨碳氧双键不同时交换成甲基，提示独立η 1和η 2分别用于交换和加氢反应吸附丙酮表面中间体。
• A Combined Neutralization-Reionization Mass Spectrometric and Theoretical Study of Oxyallyl and Other Elusive [C3, H4, O] Neutrals
  作者：Christoph A. Schalley、Stephen Blanksby、Jeremy N. Harvey、Detlef Schröder、Waltraud Zummack、John H. Bowie、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<987::aid-ejoc987>3.0.co;2-g

  日期：1998.6

  including neutral and ion decomposition difference (NIDD) mass spectrometry; the latter allows for the examination of the neutrals' unimolecular reactivity. Further, the anionic, the singlet and triplet neutral, and the cationic [C3′H4′O] •-/0/•+ potentialenergy surfaces are calculated at the B3LYP/6-311++G(d,p) level of theory. For some species, notably the singlet state of oxyallyl, the theoretical treatment

  五种不同的阴离子 [C3'H4'O]•- 异构体，即丙烯醛、乙酰卡宾、甲酰甲基卡宾、甲氧基亚乙烯基和氧基烯丙基的自由基阴离子在离子束质谱仪中生成并进行中和-再电离 (NR)质谱实验，包括中性和离子分解差异（NIDD）质谱；后者允许检查中性的单分子反应性。此外，阴离子、单线态和三线态中性以及阳离子 [C3'H4'O] •-/0/•+ 势能面是在 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平计算的. 对于某些物种，特别是氧烯丙基的单线态，理论处理由 G2、CASSCF 和 MR-CI 计算补充。