1-phenyl-3-methylthio-1-propyne | 113794-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-methylthio-1-propyne
• 英文别名: (3-Phenylpropin-(2)-yl)-methylsulfid；3-Methylsulfanylprop-1-ynylbenzene
• CAS: 113794-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: ARPHVKDQOZRKFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-methylthio-1-propyne 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2,2,3,3-tetramethyl-1-methylsulfanylcyclopropyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  (Alk-1-ynyl)organylthiocarbenes：生成和与烯烃反应

  摘要：

  摘要 1-取代的 1-chloro-3-organylthiopropa-1,2-dienes 1a-f 属于以前未知的丙二烯类化合物，通过 1-organylthioalk-1-ynes 3a-f 与 N-氯代琥珀酰亚胺氯化合成。化合物 1a-f 与 ButOK 在 -20 °C 的己烷中的反应伴随着 HCl 的 γ-消除得到新的 alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a-f，它加到烯烃上形成相应的 1- (alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 的产率高达 60%。实验证实了卡宾 2 的亲电性。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0152-4
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-phenyl-3-methylthio-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00216a025

文献信息

• Terada,A.; Kishida,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 974 - 979
  作者：Terada,A.、Kishida,Y.

  DOI：——

  日期：——
• ZHAI, DONGGUAN;ZHAI, WEIXU;WILLIAMS, ROBERT M., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 8, 2501-2505
  作者：ZHAI, DONGGUAN、ZHAI, WEIXU、WILLIAMS, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——
• Alkynylation of mixed acetals with organotin acetylides
  作者：Dongguan. Zhai、Weixu. Zhai、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00216a025

  日期：1988.4
• (Alk-1-ynyl)organylthiocarbenes: generation and reactions with olefins
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、I. Yu. Pinus、I. P. Dotsenko、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-005-0152-4

  日期：2004.11

  belonging to previously unknown type of allenic compounds were synthesized by chlorination of 1-organylthioalk-1-ynes 3a–f with N-chlorosuccinimide. The reactions of compounds 1a–f with ButOK in hexane at −20 °C are accompanied by γ-elimination of HCl to give new alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a–f, which add to olefins to form the corresponding 1-(alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 in yields

  摘要 1-取代的 1-chloro-3-organylthiopropa-1,2-dienes 1a-f 属于以前未知的丙二烯类化合物，通过 1-organylthioalk-1-ynes 3a-f 与 N-氯代琥珀酰亚胺氯化合成。化合物 1a-f 与 ButOK 在 -20 °C 的己烷中的反应伴随着 HCl 的 γ-消除得到新的 alk-1-ynyl(organylthio)carbenes 2a-f，它加到烯烃上形成相应的 1- (alk-1-ynyl)-1-organylthiocyclopropanes 5 的产率高达 60%。实验证实了卡宾 2 的亲电性。