4-[(Z)-1-ethyl-1-propenyl]morpholine | 265134-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[(Z)-1-ethyl-1-propenyl]morpholine
• 英文别名: 4-(1-ethyl-propenyl)-morpholine；N-(3-pent-2-enyl)-morpholine；3-Morpholino-2-pentene；4-[(Z)-pent-2-en-3-yl]morpholine
• CAS: 265134-94-9
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: IVDKYUOUZKYWNU-OQFOIZHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-1-ethyl-1-propenyl]morpholine 在 palladium on charcoal 氨 作用下， 生成 2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines

  摘要：

  根据您的要求，以下是该段落的中文翻译： 公式##STR1##中的苯胺衍生物，其中R是氢，C.sub.1 -C.sub.4 -烷基或被C.sub.1 -C.sub.2 -烷氧基取代的C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，是通过将N-(3-戊-2-烯基)-吗啡啉、哌啶或吡咯烷的衍生物与丙烯醛在非活性的非质子溶剂存在下反应或在没有溶剂的情况下反应，并将得到的反应产物在氢转移催化剂和上述定义的R--NH.sub.2胺的存在下加热至100.degree.-400.degree. C.来生产的。

  公开号：

  US04188341A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-戊酮 在 四氯化钛 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(Z)-1-ethyl-1-propenyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属配合物催化烯胺与芳重氮乙酸酯的新反应

  摘要：

  铜和铑配合物催化的芳基重氮乙酸酯与烯胺的反应以高收率提供了γ-酮酯。全面研究了溶剂，催化剂，烯胺和芳基重氮乙酸酯对反应的影响。粗反应混合物的仔细分析表明，取代的烯胺为主要产物，其在硅胶上水解，得到γ-酮酯为最终产物。提出了一种将烯胺亲核加成至金属卡宾并随后进行氢转移的反应机理。检查了手性二铑和铜催化剂，发现它们提供了没有对映选择性的γ-酮酯。该结果可以根据提出的反应机理进行合理化。用几种亲电试剂捕获烯胺中间体的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.093

文献信息

• Efficient Synthesis of γ‐Keto Esters from Enamines and EDA
  作者：Dan Huang、Ming Yan、Wei‐Jie Zhao、Qi Shen

  DOI：10.1081/scc-200050387

  日期：2005.3.1

  Abstract The reaction of enamines with ethyl diazoacetate (EDA) catalyzed by dirhodium and copper complexes provided γ‐keto esters in good yields. The influences of catalyst, reaction solvent, temperature, and structure of enamines on this transformation were investigated.

  摘要 由二铑和铜配合物催化的烯胺与重氮乙酸乙酯 (EDA) 的反应以良好的收率提供了 γ-酮酯。考察了催化剂、反应溶剂、温度和烯胺结构对这种转化的影响。
• Regioselective Inverse Electron Demand Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Acyl 6-Amino-3-(methylthio)-1,2,4,5-tetrazines
  作者：Dale L. Boger、Robert P. Schaum、Robert M. Garbaccio

  DOI：10.1021/jo980795g

  日期：1998.9.1

  order of reactivity with electron-rich dienophiles was observed with both 2 and 3 being more reactive than 3,6-bis(methylthio)-1,2,4,5-tetrazine (1, i.e. 3 > 2 > 1), and both 3 and 4 were shown to be more robust than 2 at the higher temperatures necessary for [4 + 2] cycloaddition with less reactive dienophiles. The cycloaddition regioselectivity is consistent with the polarization of the diene and the

  6-[（叔丁氧羰基）氨基] -3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（2），6-（乙酰氨基）-3-（甲硫基）的区域选择性逆电子需求Diels-Alder反应公开了）-1,2,4,5-四嗪（3）和6-（苄氧基羰基）氨基-3-（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（4）。这三者均与富含电子的亲二烯体进行区域选择性[4 + 2]环加成反应，从而以优异的收率形成了相应的功能化1,2-二嗪。观察到与富电子的亲二烯体的反应顺序，其中2和3均比3,6-双（甲硫基）-1,2,4,5-四嗪（1，即3> 2> 1）更具反应性，并且在[4 + 2]环加成反应所需的较高温度下，反应性较少的亲二烯体，3和4都比2更坚固。环加成区域选择性与二烯的极化和甲硫基在C-3处稳定部分负电荷的能力以及N-酰基氨基在C-6处稳定部分正电荷的能力是一致的。尽管未活化炔烃的分子间反应没有进行或需要高温和较长的反应时间，但利用链状未活化乙炔的
• Cycloaromatization reaction of enamines
  作者：T.H. Chan、G.J. Kang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88092-2

  日期：1983.1

  Condensation of enamines with 4-trimethylsilyl-3-dialkylamino-crotonate esters under acid catalysed conditions gives aromatic compounds according to a 3C+3C or a 4C+2C manner depending on the structure of the enamine.

  在酸催化的条件下烯胺与4-三甲基甲硅烷基-3-二烷基氨基-巴豆酸酯的缩合，根据烯胺的结构，根据3C + 3C或4C + 2C的方式得到芳族化合物。
• Synthesis of .alpha.-arylsulfonoxy ketones from ketone derivatives
  作者：Robert V. Hoffman、C. Sean Carr、Bryan C. Jankowski

  DOI：10.1021/jo00225a034

  日期：1985.12
• Cocco, Maria Teresa; Congiu, Cenzo; Maccioni, Antonio, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 3, p. 187 - 192
  作者：Cocco, Maria Teresa、Congiu, Cenzo、Maccioni, Antonio、Plumitallo, Antonio

  DOI：——

  日期：——