(R)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol | 924265-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-amino-2-mesitylethanol；(2R)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
• CAS: 924265-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: OUGDZOJXPDNULU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，避光，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-3-hydroxy-1-((R)-4-mesityl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Acetate Aldol Additions Using Mesityl-Substituted Chiral Auxiliaries

  摘要：

  Highly diastereoselective acetate aldol additions using chlorotitanium enolates of mesityl-substituted N-acetyloxazolidinethione and N-acetylthiazolidinethione auxiliaries are reported. These additions proceed in high yields and diastereoselectivities (93:7 to 98:2) for aliphatic, aromatic, and alpha,beta-unsaturated aldehydes. Double diastereoselective acetate aldol additions are also reported and are found to proceed in high yields and diastereoselectivities (90:10 to 97:3).

  DOI：

  10.1021/ol062688b
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 potassium hexacyanoferrate(III) 吡啶 、 三乙烯二胺 、 sodium hydroxide 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (R)-2-amino-2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  An Effective and Useful Synthesis of Enantiomerically Enriched Arylglycinols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1937::aid-ejoc1937>3.3.co;2-u

文献信息

• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 3-Arylindoles by Copper-Catalyzed Asymmetric Cross-Coupling of Indoles with Quinones and Naphthoquinones
  作者：Chao-Chao Xi、Xiao-Jing Zhao、Jin-Miao Tian、Zhi-Min Chen、Kun Zhang、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Jia-Wei Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01558

  日期：2020.7.2

  A copper-catalyzed direct asymmetric coupling of C2 sterically-hindering-group-substituted indoles with quinone and naphthoquinone esters was developed by using the spirocyclic pyrrolidine oxazoline (SPDO) ligand, which was accomplished by metal catalysis for the first time. Diverse structures of axially chiral 3-arylindoles were obtained with good to high enantioselectivities in good to high yields

  利用螺环吡咯烷恶唑啉（SPDO）配体开发了铜催化的C2位阻基取代的吲哚与醌和萘醌酯的直接不对称偶联，这是首次通过金属催化实现的。以良好至高的产率获得了具有良好至高对映选择性的轴向手性3-芳基吲哚的不同结构。可以扩展该协议以实现与萘醌酯的β偶联，为制备萘酚和萘醌的β取代衍生物提供了另一种方法。