4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone | 87568-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 4-(but-3-en-1-yl)-3,3-dimethylcyclopentan-1-one；4-But-3-enyl-3,3-dimethylcyclopentan-1-one；4-but-3-enyl-3,3-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 87568-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DLHDEYBPSJLIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone 反应 1.33h， 以78%的产率得到endo-cis-4,4,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies relating to the structure of senoxydene. A sequential annulation approach to angular triquinane construction capable of varied tetramethyl substitution patterns

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on the angular triquinanes

  摘要：

  本文介绍了一种角状三喹啉的合成，它可以作为合成多种天然产物（panaginsene、silphinene、senoxydene）的合适平台。该合成基于两个连续的环戊烯环化反应，其中烯烃被用作潜在的羰基官能团（通过 Wacker 反应），而环戊烯酮的环化则是通过醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.2298/jsc230627046s

文献信息

• Synthesis of the alleged structure of senoxydene, the triquinane sesquiterpene derived from Senecio oxyodontus
  作者：Leo A. Paquette、Robert A. Galemmo、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00361a046

  日期：1983.11