4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone | 87568-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 4-(but-3-en-1-yl)-3,3-dimethylcyclopentan-1-one；4-But-3-enyl-3,3-dimethylcyclopentan-1-one；4-but-3-enyl-3,3-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 87568-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DLHDEYBPSJLIMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone 反应 1.33h， 以78%的产率得到endo-cis-4,4,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies relating to the structure of senoxydene. A sequential annulation approach to angular triquinane construction capable of varied tetramethyl substitution patterns

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a019
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 magnesium 、 lithium chloride 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到4-(3-butenyl)-3,3-dimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on the angular triquinanes

  摘要：

  本文介绍了一种角状三喹啉的合成，它可以作为合成多种天然产物（panaginsene、silphinene、senoxydene）的合适平台。该合成基于两个连续的环戊烯环化反应，其中烯烃被用作潜在的羰基官能团（通过 Wacker 反应），而环戊烯酮的环化则是通过醛醇缩合实现的。

  DOI：

  10.2298/jsc230627046s

文献信息

• Synthesis of the alleged structure of senoxydene, the triquinane sesquiterpene derived from Senecio oxyodontus
  作者：Leo A. Paquette、Robert A. Galemmo、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00361a046

  日期：1983.11
• Synthetic studies relating to the structure of senoxydene. A sequential annulation approach to angular triquinane construction capable of varied tetramethyl substitution patterns
  作者：Leo A. Paquette、Robert A. Galemmo、Jean Claude Caille、Richard S. Valpey

  DOI：10.1021/jo00355a019

  日期：1986.3
• Synthetic study on the angular triquinanes
  作者：Mihailo Stjepanovic、Aleksandar Jankovic、Bojan Vulovic、Radomir Matovic、Radomir Saicic

  DOI：10.2298/jsc230627046s

  日期：——

  The synthesis of an angular triquinane, which could serve as a suitable platform for the synthesis of several natural products (panaginsene, silphinene, senoxydene) is described. The synthesis is based on two consecutive cyclopentene annulations, where alkenes were used as latent carbonyl functionalities (via Wacker reaction), and cyclopentenone annulation was effected by aldol condensation.

  本文介绍了一种角状三喹啉的合成，它可以作为合成多种天然产物（panaginsene、silphinene、senoxydene）的合适平台。该合成基于两个连续的环戊烯环化反应，其中烯烃被用作潜在的羰基官能团（通过 Wacker 反应），而环戊烯酮的环化则是通过醛醇缩合实现的。