(1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol | 120710-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol
• 英文别名: 1L-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-chiro-inositol
• CAS: 120710-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: PHAPESVEHHOBEI-LGFJLYTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1L-3-O-(t-butyldimethylsilyl)-1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-4-O-<(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl>-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Synthesis of Optically Activeα-Hydroxy Acids via Diastereoselective Reduction ofα-Keto Esters Derived from L-Quebrachitol

  摘要：

  用 K-Selectride还原来自手性环糖醇的α-酮酯时，可从 l-喹八醇中轻易地获得α-羟基酯，这种还原是通过酮的重面攻击进行的，具有很高的非对映选择性，以 92%de 的速率获得α-羟基酯。另一方面，在 18-Crown-6 的存在下，用 K-选择性化合物还原 α-酮酯时，通过酮的 si-面反应生成相应的 α-羟基酯，对映选择性为 92%。这样，就得到了光学纯度很高的扁桃酸的两种对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.180
• 作为产物：
  描述：

  (3A'r,4'S,5'R,5A,8A'r,8B'r)-5'-甲氧基六氢二螺[环己烷-1,2'-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-e][1,3]苯并二氧戊环-7',1''-环己烷]-4'-醇 在 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(1L)-1,2:5,6-Biscyclohexylidene-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用 AlCl3-NaI 系统对肌醇衍生物中的甲醚进行嵌合辅助去甲基化

  摘要：

  研究了 AlCl3 和 NaI 催化的部分保护的肌醇衍生物的甲基醚的化学选择性去甲基化反应，该反应受到邻位 OH 基团的极大促进，优先进行顺式亚环己基部分的裂解。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1881

文献信息

• Synthesis of a novel crown ether derived from chiro-inositol and its catalytic activity on the asymmetric Michael addition
  作者：Takahiko Akiyama、Mikiko Hara、Kohei Fuchibe、Shigeru Sakamoto、Kentaro Yamaguchi

  DOI：10.1039/b304649d

  日期：——

  A novel 18-membered chiral crown ether was prepared in four steps starting from L-quebrachitol, a chiro-inositol, and its catalytic activity in the Michael addition reaction of glycine imine with several Michael acceptors was studied.

  从L-quebrachitol（手性肌醇）开始，分四个步骤制备了一种新型的18元手性冠醚，并研究了其在甘氨酸亚胺与几个Michael受体的Michael加成反应中的催化活性。
• Diastereoselective reduction of α-keto esters bearing chiro-inositol derivatives as chiral auxiliaries
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroyuki Nishimoto、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79661-4

  日期：1991.3

  The reduction of alpha-keto esters derived from (1L)-1,2;5, 6-biscyclohexylidene-3-tert-butyldimethysilyl-chiro-inositol with Selectride(R) proceeded with high diastereoselectivity to afford the corresponding alpha-hydroxy esters. Addition of 18-Crown-6 led to dramatic changeover in diastereofacial selectivity.
• AKIYAMA, TAKAHIKO;TAKECHI, NAOTO;SHIMA, HIROAKI;OZAKI, SHOICHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N0, C. 1881-1884
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、TAKECHI, NAOTO、SHIMA, HIROAKI、OZAKI, SHOICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Stereodivergent Synthesis of Optically Active<i>α</i>-Hydroxy Acids via Diastereoselective Reduction of<i>α</i>-Keto Esters Derived from L-Quebrachitol
  作者：Takahiko Akiyama、Hiroyuki Nishimoto、Takaaki Kuwata、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.67.180

  日期：1994.1

  Reduction of an α-keto ester derived from chiral cyclitol, readily available from l-quebrachitol, with K-Selectride proceeded via re-face attack of the ketone with high diastereoselectivity to obtain the α-hydroxy ester in 92% de. On the other hand, reduction of the α-keto ester with K-Selectride in the presence of 18-Crown-6 took place via si-face attack of the ketone to furnish the corresponding α-hydroxy ester in 92% de. Thus both enantiomers of mandelic acid were obtained in optically pure form.

  用 K-Selectride还原来自手性环糖醇的α-酮酯时，可从 l-喹八醇中轻易地获得α-羟基酯，这种还原是通过酮的重面攻击进行的，具有很高的非对映选择性，以 92%de 的速率获得α-羟基酯。另一方面，在 18-Crown-6 的存在下，用 K-选择性化合物还原 α-酮酯时，通过酮的 si-面反应生成相应的 α-羟基酯，对映选择性为 92%。这样，就得到了光学纯度很高的扁桃酸的两种对映体。
• Anchimerically Assisted Demethylation of Methyl Ethers in Inositol Derivatives with an AlCl₃–NaI System
  作者：Takahiko Akiyama、Naoto Takechi、Hiroaki Shima、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1990.1881

  日期：1990.10

  Investigated are AlCl3 and NaI catalyzed chemoselective demethylation reactions of methyl ethers of partly protected inositol derivatives, reactions which are greatly promoted by vicinal OH group and proceed in preference to the cleavage of the cis cyclohexylidene moiety.

  研究了 AlCl3 和 NaI 催化的部分保护的肌醇衍生物的甲基醚的化学选择性去甲基化反应，该反应受到邻位 OH 基团的极大促进，优先进行顺式亚环己基部分的裂解。