phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-methylthiomethyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 882068-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-methylthiomethyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(methylsulfanylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 882068-01-1
• 化学式: C₃₅H₃₂O₈S₂
• 分子量: 644.766
• InChiKey: BIWXZWNTEIRXIW-UEBWFRDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-methylthiomethyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-galatopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galatopyranosid-6-yloxymethyl)-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-methylthiomethyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物的合成及其活性。

  摘要：

  我们基于Lewis X的三维结构设计了两个靶向α-1,3-岩藻糖基转移酶的双底物类似物，这是α-1,3-岩藻糖基转移酶反应的产物。我们选择鸟苷5'-二磷酸-L-半乳糖为供体模拟物，并选择2-羟乙基β-D-半乳糖苷为受体模拟物，并将这两个模拟物与亚甲基或乙烯连接基连接在一起。为了合成，首先通过亚甲基或乙烯连接基束缚L-半乳糖的6-位和D-半乳糖的6-位。然后将L-半乳糖部分转化为GDP衍生物。两种双底物类似物均是针对α-1,3-岩藻糖基转移酶V和VI的中度抑制剂。它们是α-1,3-岩藻糖基转移酶VI的底物这一事实表明，这些化合物与供体结合位点结合，

  DOI：

  10.1039/b513897c