2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione | 851487-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione
• 英文别名: (7aS)-2-phenyl-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione
• CAS: 851487-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: DYNGAEFTHPKTMO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione 在 六氟磷酸银 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氨基卡宾和费歇尔卡宾配合物的氧化插入：制备，结构和催化活性。

  摘要：

  将[Pd（PPh3）4]或[Ni（cod）2] / PPh3氧化插入各种2-氯咪唑啉鎓盐和其他-鎓盐的C-Cl键中可提供良好产率的金属-二氨基卡宾络合物。该程序是对现有方法的补充，在现有方法中，中心金属不改变其氧化态，因此可以掺入否则难以进入的卡宾片段。制备各种非手性以及对映体纯的手性金属-NHC配合物（NHC = N-杂环卡宾）和具有无环二氨基卡宾配体的金属配合物说明了这一方面。此外，显示出氧化插入也为原型化Pd（II）的费希尔卡宾糖铺平了道路。由于所需的原料很容易从脲或硫脲衍生物中获得，这种新颖的方法可以使配体主链发生实质性的结构变化。镍-和钯-卡宾配合物库的催化性能已通过在原型Suzuki-，Heck-和Kumada-Corriu交叉偶联反应以及Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用进行了评估。发现甚至费歇尔卡宾苯也显示出明显的催化活性。此外，本研究中形成的所有类型的中性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400928
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 (S)-(+)-2-(苯胺甲基)吡咯烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-phenylhexahydro-3H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  钯和镍的二氨基卡宾和费歇尔卡宾配合物的氧化插入：制备，结构和催化活性。

  摘要：

  将[Pd（PPh3）4]或[Ni（cod）2] / PPh3氧化插入各种2-氯咪唑啉鎓盐和其他-鎓盐的C-Cl键中可提供良好产率的金属-二氨基卡宾络合物。该程序是对现有方法的补充，在现有方法中，中心金属不改变其氧化态，因此可以掺入否则难以进入的卡宾片段。制备各种非手性以及对映体纯的手性金属-NHC配合物（NHC = N-杂环卡宾）和具有无环二氨基卡宾配体的金属配合物说明了这一方面。此外，显示出氧化插入也为原型化Pd（II）的费希尔卡宾糖铺平了道路。由于所需的原料很容易从脲或硫脲衍生物中获得，这种新颖的方法可以使配体主链发生实质性的结构变化。镍-和钯-卡宾配合物库的催化性能已通过在原型Suzuki-，Heck-和Kumada-Corriu交叉偶联反应以及Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用进行了评估。发现甚至费歇尔卡宾苯也显示出明显的催化活性。此外，本研究中形成的所有类型的中性和

  DOI：

  10.1002/chem.200400928

文献信息

• Synthesis and structure of highly polarised double-bond compounds derived from S-proline
  作者：R.Alan Aitken、Karamat Ali、Noemı́ de Elena、Philip Lightfoot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01372-1

  日期：2000.10

  Reaction of the chiral iminium salt 3 with stabilised carbanions gives the compounds 4-9 containing a highly polarised double bond. The extent of this polarisation is determined by variable temperature H-1 NMR studies, comparison of C-13 NMR chemical shifts and an X-ray structure determination. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diaminocarbene- and Fischer-Carbene Complexes of Palladium and Nickel by Oxidative Insertion: Preparation, Structure, and Catalytic Activity
  作者：Doris Kremzow、Günter Seidel、Christian W. Lehmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200400928

  日期：2005.3.4

  is complementary to existing methodology in which the central metal does not change its oxidation state, and therefore allows to incorporate carbene fragments that are difficult to access otherwise. The preparation of a variety of achiral as well as enantiomerically pure, chiral metal-NHC complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) and metal complexes with acyclic diaminocarbene ligands illustrates this

  将[Pd（PPh3）4]或[Ni（cod）2] / PPh3氧化插入各种2-氯咪唑啉鎓盐和其他-鎓盐的C-Cl键中可提供良好产率的金属-二氨基卡宾络合物。该程序是对现有方法的补充，在现有方法中，中心金属不改变其氧化态，因此可以掺入否则难以进入的卡宾片段。制备各种非手性以及对映体纯的手性金属-NHC配合物（NHC = N-杂环卡宾）和具有无环二氨基卡宾配体的金属配合物说明了这一方面。此外，显示出氧化插入也为原型化Pd（II）的费希尔卡宾糖铺平了道路。由于所需的原料很容易从脲或硫脲衍生物中获得，这种新颖的方法可以使配体主链发生实质性的结构变化。镍-和钯-卡宾配合物库的催化性能已通过在原型Suzuki-，Heck-和Kumada-Corriu交叉偶联反应以及Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用进行了评估。发现甚至费歇尔卡宾苯也显示出明显的催化活性。此外，本研究中形成的所有类型的中性和