6-deoxy-D-glucal | 134355-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-D-glucal
• 英文别名: D-fucal；D-(+)-fucal；(2R,3R,4R)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
• CAS: 134355-03-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: ZPKHLHZFXAQVMQ-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  237.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-D-glucal 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 2,2-dimethyldioxirane 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 cesium fluoride 、 异丙醇 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl 4,6-dideoxy-4-<<2,4,6-trideoxy-3-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-4-(methylthio-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy><2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl>amino>-2-O-<2,4-dideoxy-3-O-methyl-4-<(1-methylethyl)amino>-α-L-threo-pentopyra>..
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of the core trisaccharide of esperamicin: corroboration of the proposed structure for its rearrangement product and stabilization of the core trisaccharide domain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00013a065
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylfucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸乙烯酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 6-deoxy-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Berkowitz, David B.; Danishefsky, Samuel J.; Schulte, Gayle K., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4518 - 4529

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Aminodeoxypyranoses in Glycosylation: Diversity-Oriented Synthesis and Assembly in Oligosaccharides
  作者：Jing Zeng、Guangfei Sun、Wang Yao、Yangbin Zhu、Ruobin Wang、Lei Cai、Ke Liu、Qian Zhang、Xue-Wei Liu、Qian Wan

  DOI：10.1002/anie.201700178

  日期：2017.5.2

  concise, diversity‐oriented approach for the synthesis of naturally occurring 3‐amino‐ and 3‐nitro‐2,3,6‐trideoxypyranose derivatives and analogues thereof from simple sugars has been developed. In addition, we investigated the synthesis of various 3‐aminoglycosyl donors and their application in glycosylation reactions. These studies led to the successful synthesis of a tetrasaccharide containing four different

  已开发出一种简洁，面向多样性的方法，可从简单糖中合成天然存在的3-氨基和3-硝基2,3,6-三苯氧基吡喃糖衍生物及其类似物。此外，我们研究了各种3-氨基糖基供体的合成及其在糖基化反应中的应用。这些研究导致使用邻炔基苯甲酸酯供体成功合成了包含四种不同的3-氨基糖组分的四糖。
• A new approach to the synthesis of hexoses: an entry to (.+-.)-fucose and (.+-.)-daunosamine
  作者：Samuel Danishefsky、Clarence Maring

  DOI：10.1021/ja00291a028

  日期：1985.3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3

  Synthese a partir d'une cycloaddition entre l'acetaldehyde et le benzoyloxy-1 t-butyldimethylsiloxy-2 methoxy-4 butadiene-1,3
• Allyl C-glycosidations of totally unprotected glycals and allyltrimethylsilane with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)
  作者：Kazunobu Toshima、Toru Ishizuka、Goh Matsuo、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77276-5

  日期：1994.8

  Allyl C-glycosidations of the totally unprotected glycals, L-rhamnal (1), D-glucal (2), D-galactal (3) and D-fucal (4), with allyltrimethylsilane (5) using TMSOTf proceeded much more effectively than those of the corresponding acetylated glycals 10∼13 to furnish the unprotected and 2,3-unsaturated allyl α-C-glycosides 6∼9 in high yields, respectively.

  烯丙基Ç的完全未保护的烯糖的-glycosidations，L-rhamnal（1），d-己烯糖（2），d半乳醛（3）和d-fucal（4）中，用烯丙基三甲基硅烷（5使用将TMSOTf）进行更有力的它们分别以相应的乙酰化糖基10-13的残基高收率提供未保护的和2，3-不饱和烯丙基α- C-糖苷6-9。
• Synthesis of C3-epi-virenose and anomerically activated derivatives
  作者：Liesa Röder、Sofia Torres Venegas、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155041

  日期：2024.4

  from -fucose is described. C3--virenose is the carbohydrate unit of the bioactive polyketide elsamicin B and part of the carbohydrate unit of elsamicin A. The developed route enabled preparation of anomerically activated forms of this unique C6-deoxy sugar, including derivatives with 1-acetyl, 1-acetylthio, 1-trichloroacetimidate, 1-bromo, and 1-fluoro substituents.

  描述了从 β-岩藻糖合成受保护形式的病毒糖 C3-差向异构体的 9 步合成路线。 C3--virenose 是生物活性聚酮化合物 elsamicin B 的碳水化合物单元，也是 elsamicin A 碳水化合物单元的一部分。开发的路线能够制备这种独特的 C6-脱氧糖的异头活性形式，包括具有 1-乙酰基、1- 乙酰基的衍生物。乙酰硫基、1-三氯乙酰亚胺酯、1-溴和1-氟取代基。
• Aryl and Allyl <i>C</i>-Glycosidation Methods Using Unprotected Sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Toru Ishizuka、Yasunobu Ushiki、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo972146v

  日期：1998.4.1

  Practical and highly stereoselective aryl and allyl C-glycosidation methods using unprotected sugars as glycosyl donors have been developed. Aryl C-glycosidations of several unprotected 2-deoxy sugars with phenol and naphthol derivatives by the combined use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-AgClO4 or TMSOTf exclusively gave the corresponding unprotected o-hydroxyaryl beta-C-glycosides which appear in many biologically attractive aryl C-glycoside antibiotics as the key subunit. On the other hand, allyl C-glycosidations of several unprotected glycals with allyltrimethylsilane by TMSOTf afforded the corresponding unprotected and 2,3-unsaturated allyl alpha-C-glycosides in high yields which are versatile synthetic intermediates for the syntheses of optically active natural products.