(E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 153532-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-1,1,1-Trifluoro-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-butene-2-one；(E)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• CAS: 153532-02-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: QWJFWMMPXFWUDB-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (Z)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1,1,1-trifluoro-3-iodobut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-不饱和三氟甲基酮的反应及其向1-(三氟甲基)呋喃衍生物的转化

  摘要：

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700280
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 N,N-二甲基苯胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以19.5%的产率得到(E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮与C-亲核试剂-有机镁和-锌化合物的相互作用

  摘要：

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（1）与苯基溴化镁反应生成乙氧基取代产物，而1与有机锌化合物反应生成由1,2-加成生成的产物羰基。烯酮1在路易斯酸催化剂的存在下与富含电子的芳族体系如吲哚和N，N-二甲基苯胺反应，得到β-芳基乙烯基三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80468-6

文献信息

• α,β-불포화 케톤 화합물의 제조방법
  申请人：CHANGWON NATIONAL UNIVERSITY Industry Academy Cooperation Corps 창원대학교 산학협력단(220040023050) BRN ▼609-82-09745

  公开号：KR20200098876A

  公开（公告）日：2020-08-21

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 스티렌 화합물을 하기 화학식 2로 표시되는 카르복시산 무수물과 반응시켜 하기 화학식 3으로 표시되는 α,β-불포화 케톤 화합물을 합성하는 단계를 포함하는 α,β-불포화 케톤 화합물의 제조방법에 대한 것이다: [화학식 1] (상기 화학식에서 R 및 R는 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬, 치환 또는 비치환된 알콕시 또는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬임), [화학식 2] (상기 화학식에서 A는 F, Cl, 또는 F 및 Cl이고, n은 1 내지 10임), [화학식 3] .

  本发明涉及一种制备α，β-不饱和酮化合物的方法，其中通过将化学式1所示的苯乙烯化合物与化学式2所示的羧酸无水物反应，包括合成化学式3所示的α，β-不饱和酮化合物的步骤：[化学式1]（其中R和R在上述化学式中独立地表示被取代或未取代的烷基，被取代或未取代的烷氧基或被取代或未取代的杂原子烷基），[化学式2]（其中A为F，Cl或F和Cl，n为1至10），[化学式3]。
• An enantioselective nucleophilic addition of α,β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.035

  日期：2008.3

  unexpected enantioselective 1,2-aldol reaction of acetone with α,β-unsaturated trifluoromethylketone catalyzed by l-proline derivative was described. The absolute configuration of the resulting chiral product was assigned based on a single crystal X-ray diffraction analysis. Structure–reactivity study of this organocatalytic system was briefly discussed. A reaction mechanism was tentatively postulated

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。
• An efficient route to 3-trifluoromethylpyrazole via cyclization/1,5-H shift and its applications in the synthesis of bioactive compounds
  作者：Yongdong Wang、Jing Han、Jie Chen、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.007

  日期：2015.10

  A methodology for regioselective synthesis of 3-trifluoromethylpyrazole from the reaction of trifluoromethyl alkenone and tosylhydrazone has been developed. The reaction was proposed to proceed through a tandem cyclization and 1,5-H shift reaction, which can be applied to the synthesis of bioactive compounds like Celecoxib, Mavacoxib, and SC-560. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 1,2-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones and Their Conversion to 1-(Trifluoromethyl)furan Derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200700280

  日期：2007.8

  to 1-(trifluoromethyl)furan derivatives is reported. 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one was iodinated and subsequently reduced to give the corresponding alcohol. The resultant iodo compound was then subjected to coupling with phenylacetylene to furnish an (E)-3-aryl-2-(2-phenylethynyl)-1-(trifluoromethyl)allyl alcohol, which could be cyclized by means of AgOTf to furnish a 2-(trifluoromethyl)furan

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• The interaction of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles — organo-magnesium and -zinc compounds
  作者：M.G. Gorbunova、I.I. Gerus、V.P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80468-6

  日期：1993.11

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1) reacts with phenylmagnesium bromide to give ethoxy group substitution products while the reaction of 1 with organozinc compounds gives products arising from 1,2-addition to the carbonyl group. Enone 1 reacts with electron-rich aromatic systems such as indole and N,N-dimethylaniline in the presence of a Lewis acid catalyst to give a β-arylvinyltrifluoromethylketone

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（1）与苯基溴化镁反应生成乙氧基取代产物，而1与有机锌化合物反应生成由1,2-加成生成的产物羰基。烯酮1在路易斯酸催化剂的存在下与富含电子的芳族体系如吲哚和N，N-二甲基苯胺反应，得到β-芳基乙烯基三氟甲基酮。