(5S,1'S)-N-[1'-(2-furyl)-3',3'-dimethylbutyl]-5-phenylmorpholin-2-one | 182162-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,1'S)-N-[1'-(2-furyl)-3',3'-dimethylbutyl]-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (5S)-4-[(1R)-1-(furan-2-yl)-3,3-dimethylbutyl]-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 182162-03-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: VYOHVWPZFIJGCI-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-N-[1'-(2-furyl)-3',3'-dimethylbutyl]-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium dihydroxide ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-2-(p-Tolylsulfonamido)neopentylglycine
  参考文献：
  名称：

  手性模板化硼酸曼尼希反应在旋光性α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b003067h
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 3,3-二甲基丁醛 、 (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3%的产率得到(5S,1'R)-N-[1'-(2-furyl)-3',3'-dimethylbutyl]-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetry in the boronic acid Mannich reaction: diastereocontrolled addition to chiral iminium species derived from aldehydes and (S)-5-phenylmorpholin-2-one

  摘要：

  (S)-5-苯基吗啉-2-酮†和一系列脂肪醛形成手性亚氨基中间体，与 2-呋喃硼酸发生非对映选择性曼尼希反应。由主要加合物 2g 生成的甲基化衍生物 4 的单晶 X 射线分析证实了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1039/cc9960001953

文献信息

• Chirally templated boronic acid Mannich reaction in the synthesis of optically active α-amino acids
  作者：Gordon S. Currie、Michael G. B. Drew、Laurence M. Harwood、David J. Hughes、Richard W. A. Luke、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b003067h

  日期：——

  Adducts from diastereoselective Mannich-type reactions of aldehydes, 2-furylboronic acid and the chiral amine template (S)-5-phenylmorpholin-2-one, have been used in the synthesis of a series of enantiomerically pure D-α-amino acids.

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。
• Asymmetry in the boronic acid Mannich reaction: diastereocontrolled addition to chiral iminium species derived from aldehydes and (S)-5-phenylmorpholin-2-one
  作者：Laurence M. Harwood、Gordon S. Currie、Michael G. B. Drew、Richard W. A. Luke

  DOI：10.1039/cc9960001953

  日期：——

  (S)-5-Phenylmorpholin-2-one† and a range of aliphatic aldehydes form chiral iminium intermediates which undergo diastereoselective Mannich reactions with 2-furylboronic acid. Single crystal X-ray analysis of methylated derivative 4 derived from major adduct 2g confirms the stereochemical course of the reaction.

  (S)-5-苯基吗啉-2-酮†和一系列脂肪醛形成手性亚氨基中间体，与 2-呋喃硼酸发生非对映选择性曼尼希反应。由主要加合物 2g 生成的甲基化衍生物 4 的单晶 X 射线分析证实了反应的立体化学过程。