(3R*,4R*)-(E)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol | 120788-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R*,4R*)-(E)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol
• 英文别名: (3R*,4R*,5E)-2,4-Dimethyl-5-hepten-3-ol；(E,3R,4R)-2,4-dimethylhept-5-en-3-ol
• CAS: 120788-95-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: KYHMFISZTXUUSS-JKKBLNIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R*,4R*)-(E)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2RS,4R*,5R*)-5-(4-Methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptanol
  参考文献：
  名称：

  醇，L的立体选择性合成。Venturicidines的C-15 / C-27片段的立体选择性合成†

  摘要：

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961104
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-<(2Z)-1-methyl-2-butenyl>-1,3,2-dioxaborolane 、 异丁醛 在 三乙醇胺 作用下， 生成 (3R*,4R*)-(E)-2,4-dimethyl-5-hepten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Koester, Gerhard, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1777 - 1782

  摘要：

  DOI：