hexafluorocyclohexa-2,4-dien-1-one | 74415-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexafluorocyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: hexafluoro-2,4-cyclohexadienone；hexafluorocyclohexa-2,4-dienone；2,3,4,5,6,6-Hexafluorocyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 74415-69-3
• 化学式: C₆F₆O
• 分子量: 202.056
• InChiKey: CGCXQVSQRWAWTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexafluorocyclohexa-2,4-dien-1-one 在 水 作用下， 生成 (Z)-2,3,4,5,6,6-Hexafluoro-hexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hexafluorobenzene oxide and hexafluorooxepin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00174a043
• 作为产物：
  描述：

  六氟-3-氧杂三环[3.2.0.02,4]庚-6-烯 反应 168.0h， 以60%的产率得到hexafluorocyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  价键异构体化学。第13部分1。六氟苯的光化学氧化：六氟-3-氧杂三环[3.2.0.0 2,4 ]庚-6-烯的形成及其反应

  摘要：

  在氧气的存在下，对六氟苯进行蒸汽相紫外线照射会缓慢产生六氟-3-氧杂三环[3.2.0.0 2,4 ]庚-6-烯（2）（10％）。在CFCF键2添加二烯（给定的加合物的产率）; 环戊二烯（74％），呋喃（61％）和2,5-二苯基异苯并呋喃（59％）; 氧化苄腈（58％）; 氯（59％）和溴（71％）进行光化学处理。庚烯2在50°C下热异构化为六氟环己2,4-二烯酮（6）（60％），并在室温下与乙醚反应，生成氟化乙基（89％）和2-乙氧基五氟环己二2,5-二烯酮（21） ％）。在440°C下进行热解后，苄腈氧化物加合物生成异构体oxepin衍生物和环己二酮6，接触时间更长。氯加合物类似地产生二氯-氧杂庚烯衍生物。尝试将其脱氯为六氟-环氧丙烷的尝试均未成功。氧化苄腈增加了六氟双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯的音调或两个CC键；1：1的加合物热异构化为苯甲腈-六氟苯加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80429-7

文献信息

• Hexafluoro-3-oxatricyclo[3.2.0.02,4]hept-6-ene (hexafluoro-Dewar-benzene oxide) from the photochemical oxidation of hexafluorobenzene
  作者：Michael G. Barlow、Robert N. Haszeledine、Colin J. Peck

  DOI：10.1039/c39800000158

  日期：——

  Photochemical oxidation of hexafluorobenzene in the vapour phase yields the title compound, which undergoes thermal rearrangement into hexafluorocyclohexa-2,4-dienone and two acid fluorides, attack by diethyl ether at the oxiran ring, and cycloaddition to its CC double bond.

  气相中六氟苯的光化学氧化产生标题化合物，该标题化合物进行热重排为六氟环己-2,4-二烯酮和两个酰基氟，在环氧乙烷环上被二乙醚侵蚀，并环加成至其C C双键。
• Method of synthesizing optically enriched alpha-halo-esters, and product and composition therefrom
  申请人：——

  公开号：US20030050501A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A method of synthesizing highly optically enriched &agr;-halo-esters comprises reacting acid halides with a cinchona alkaloid catalyst and a base to form intermediate ketenes. The ketenes are reacted with electrophilic halogenating reagents to produce &agr;-halo-esters with high enantiomeric excess. The base can be an inorganic salt. The thus-formed &agr;-halo-esters have utility in synthesizing other optically-pure materials.

  合成高度光学纯度的α-卤酸酯的方法包括将酸卤与奎宁生物碱催化剂和碱反应，形成中间体酮烯。然后将酮烯与亲电卤化试剂反应，产生具有高对映体过量的α-卤酸酯。碱可以是无机盐。这样形成的α-卤酸酯在合成其他光学纯度材料方面具有用途。
• Extremely facile ring inversion and rearrangement in fluorobicyclo[2.1.0]pentanes
  作者：Yanjun Wei、Yufa Liu、Terrence Wong、David M. Lemal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.029

  日期：2006.6

  cis-1,2,3,4,5,5-Hexafluorobicyclo[2.1.0]pentane and 1,2,4,5-tetrafluorobicyclo[2.1.0]pentane have been synthesized from hexafluorobenzene. The former hydrofluorocarbon, which exists entirely in the endo configuration, rearranges to cis-1,2,3,3,4,5-hexafluorocyclopentene below room temperature (Ea = 21.9 kcal/mol, log A = 13.4). The latter undergoes degenerate ring inversion with extraordinary ease

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。
• Synthesis and chemistry of highly fluorinated bicyclo[2.2.0]hexenones
  作者：Richard R. Soelch、Edward McNierney、Gary A. Tannenbaum、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo00284a022

  日期：1989.11
• Boron trifluoride-catalyzed fluorine addition to fluoro-substituted benzene derivatives using xenon difluoride
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1021/jo00315a014

  日期：1981.1