六氟-3-氧杂三环[3.2.0.02,4]庚-6-烯 | 74415-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 六氟-3-氧杂三环[3.2.0.02,4]庚-6-烯
• 英文名称: hexafluoro-3-oxatricyclo<3.2.0.0^2,4>hept-6-ene
• 英文别名: 1,2,4,5,6,7-Hexafluoro-3-oxatricyclo[3.2.0.02,4]hept-6-ene
• CAS: 74415-68-2
• 化学式: C₆F₆O
• 分子量: 202.056
• InChiKey: BXTVYPJIOOVLEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟-3-氧杂三环[3.2.0.02,4]庚-6-烯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到6,7-dichloro-1,2,4,5,6,7-hexafluoro-3-oxatricyclo[3.2.0.02,4]heptane
  参考文献：
  名称：

  六氟苯的光化学氧化过程产生的六氟-3-氧三环[3.2.0.0 2,4 ]庚-6-烯（六氟-杜瓦-苯氧化物）

  摘要：

  气相中六氟苯的光化学氧化产生标题化合物，该标题化合物进行热重排为六氟环己-2,4-二烯酮和两个酰基氟，在环氧乙烷环上被二乙醚侵蚀，并环加成至其C C双键。

  DOI：

  10.1039/c39800000158
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 氧气 作用下， 反应 72.0h， 以7%的产率得到六氟-3-氧杂三环[3.2.0.02,4]庚-6-烯
  参考文献：
  名称：

  六氟苯的光化学氧化过程产生的六氟-3-氧三环[3.2.0.0 2,4 ]庚-6-烯（六氟-杜瓦-苯氧化物）

  摘要：

  气相中六氟苯的光化学氧化产生标题化合物，该标题化合物进行热重排为六氟环己-2,4-二烯酮和两个酰基氟，在环氧乙烷环上被二乙醚侵蚀，并环加成至其C C双键。

  DOI：

  10.1039/c39800000158
• 作为试剂：
  描述：

  乙醚 在 六氟-3-氧杂三环[3.2.0.02,4]庚-6-烯 作用下， 反应 2160.0h， 以75%的产率得到pentafluoro-2-ethoxycyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  六氟苯的光化学氧化过程产生的六氟-3-氧三环[3.2.0.0 2,4 ]庚-6-烯（六氟-杜瓦-苯氧化物）

  摘要：

  气相中六氟苯的光化学氧化产生标题化合物，该标题化合物进行热重排为六氟环己-2,4-二烯酮和两个酰基氟，在环氧乙烷环上被二乙醚侵蚀，并环加成至其C C双键。

  DOI：

  10.1039/c39800000158

文献信息

• Valence-bond isomer chemistry. Part 13. Photochemical oxidation of hexafluorobenzene: formation of hexafluoro-3-oxatricyclo[3.2.0.02,4]hept-6-ene and its reactions
  作者：Michael G. Barlow、Colin J. Peck

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80429-7

  日期：1993.3

  Vapour-phase ultraviolet irradiation of hexafluorobenzene in the presence of oxygen slowly yields hexafluoro-3-oxatricyclo[3.2.0.02,4]hept-6-ene (2) (10%). The CFCF bond in 2 adds (yields of adducts given) the dienes; cyclopentadiene (74%), furan (61%) and 2,5-diphenylisobenzofuran (59%); benzonitrile oxide (58%); chlorine (59%) and bromine (71%) photochemically. Heptene 2 isomerises thermally to

  在氧气的存在下，对六氟苯进行蒸汽相紫外线照射会缓慢产生六氟-3-氧杂三环[3.2.0.0 2,4 ]庚-6-烯（2）（10％）。在CFCF键2添加二烯（给定的加合物的产率）; 环戊二烯（74％），呋喃（61％）和2,5-二苯基异苯并呋喃（59％）; 氧化苄腈（58％）; 氯（59％）和溴（71％）进行光化学处理。庚烯2在50°C下热异构化为六氟环己2,4-二烯酮（6）（60％），并在室温下与乙醚反应，生成氟化乙基（89％）和2-乙氧基五氟环己二2,5-二烯酮（21） ％）。在440°C下进行热解后，苄腈氧化物加合物生成异构体oxepin衍生物和环己二酮6，接触时间更长。氯加合物类似地产生二氯-氧杂庚烯衍生物。尝试将其脱氯为六氟-环氧丙烷的尝试均未成功。氧化苄腈增加了六氟双环[2.2.0] hexa-2,5-二烯的音调或两个CC键；1：1的加合物热异构化为苯甲腈-六氟苯加合物。
• BARLOW M. G.; HASZELDINE R. N.; PECK C. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 4, 158-159
  作者：BARLOW M. G.、 HASZELDINE R. N.、 PECK C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Hexafluoro-3-oxatricyclo[3.2.0.02,4]hept-6-ene (hexafluoro-Dewar-benzene oxide) from the photochemical oxidation of hexafluorobenzene
  作者：Michael G. Barlow、Robert N. Haszeledine、Colin J. Peck

  DOI：10.1039/c39800000158

  日期：——

  Photochemical oxidation of hexafluorobenzene in the vapour phase yields the title compound, which undergoes thermal rearrangement into hexafluorocyclohexa-2,4-dienone and two acid fluorides, attack by diethyl ether at the oxiran ring, and cycloaddition to its CC double bond.

  气相中六氟苯的光化学氧化产生标题化合物，该标题化合物进行热重排为六氟环己-2,4-二烯酮和两个酰基氟，在环氧乙烷环上被二乙醚侵蚀，并环加成至其C C双键。