1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyluracil | 138192-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-[[2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy]methyl]-5-ethyluracil；1-[(2-t-Butyldimethylsilyloxyethoxy)methyl]-5-ethyluracil；1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxymethyl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138192-34-4
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 328.484
• InChiKey: SUTRJIGYTAKZAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyluracil 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 6-benzyl-5-ethyl-1-(2-hydroxyethoxymethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 在 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-<<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethoxy>methyl>-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446

文献信息

• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives
  申请人：Sunkyong Industries Co., Inc.

  公开号：US05889013A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by the following general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation thereof. ##STR1## wherein R.sup.1 is ethyl or isopropyl; R.sup.2 is (3,5 dimethylphenyl)selenenyl; R.sup.3 is phenyl or methyl; X is oxygen; and Y is oxygen.

  本发明涉及以下一般式（I）所代表的新型嘧啶缺环核苷衍生物，包含该衍生物作为活性成分的抗病毒剂以及其制备方法。其中，R.sup.1为乙基或异丙基；R.sup.2为（3,5-二甲基苯基）硒基；R.sup.3为苯基或甲基；X为氧；Y为氧。
• Pyrimidine nucleoside derivative and antiviral agent containing the
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05318972A1

  公开（公告）日：1994-06-07

  A pyrimidine nucleoside derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof specified by the presence of ethyl group or isopropyl group at 5-position of the pyrimidine ring and the presence of a (substituted) phenylthio or a (substituted) benzyl group at 6-position of the pyrimidine ring is provided. The pyrimidine nucleoside derivative and pharmaceutically acceptable salt thereof show a markedly higher anti-retroviral activity than conventional analogous compounds and have a relatively low toxicity against the host cells, and therefore, are useful as an active ingredient of antiviral agent.

  提供了一种嘧啶核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其在嘧啶环的5位具有乙基基团或异丙基基团，在嘧啶环的6位具有（取代）苯基硫醚或（取代）苄基基团。该嘧啶核苷衍生物及其药学上可接受的盐显示出比传统类似化合物更高的抗逆转录病毒活性，并且对宿主细胞的毒性相对较低，因此可用作抗病毒剂的活性成分。
• Synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of 1-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils
  作者：Dae-Kee Kim、Young-Woo Kim、Jongsik Gam、Ganghyeok Kim、Jinsoo Lim、Namkyu Lee、Hun-Taek Kim、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330446

  日期：1996.7

  e followed by reaction with an appropriate diaryl diselenide afforded 6-arylselenenyl compounds 18-26 after removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group and 35-47. Compounds 48-54 were prepared from compounds 38-44 by oxidative hydrolysis of the thione function. Of these compounds, 50 inhibited HIV-1 replication in human T4 lymphoblastoid cells at a 50% effective concentration (EC50) of

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。
• Synthesis and Antiviral Activity of 6-Benzyl Analogs of 1-[(2-Hydroxyethoxy)methyl]-5-(phenylthio)thymine (HEPT) as Potent and Selective Anti-HIV-1 Agents
  作者：Hiromichi Tanaka、Hideaki Takashima、Masaru Ubasawa、Kouichi Sekiya、Naoko Inouye、Masanori Baba、Shiro Shigeta、Richard T. Walker、Erik De Clercq、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1021/jm00015a008

  日期：1995.7

  5-isopropyl-2-thiouracil derivatives 13 and 14 by the above procedure following oxidative hydrolysis of the thione. Preparation of the target 5-alkyl-1-(alkoxymethyl)-6-benzyluracil derivatives 27-34 was carried out by acetylation of 9-14 followed by Pd-catalyzed hydrogenolysis. The 1-butyl- (37 and 39) and 1-(2-methoxyl)- (38 and 40) 5-alkyl-6-benzyluracils were synthesized by 1-alkylation of the 3-phenacyl

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选