3-butyl-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone | 85366-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butyl-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-butyl-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 85366-07-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: PXNIFNQEHKALHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-环戊烯酮 、 异丁醛 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到3-butyl-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299

文献信息

• A facile synthesis of (−)-prostaglandin E1 via a three-component coupling process
  作者：M. Suzuki、T. Kawagishi、T. Suzuki、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88695-5

  日期：1982.1

  A very short synthesis of chiral prostaglandin E1 methyl ester is described.

  描述了非常短的手性前列腺素E 1甲酯的合成。
• SUZUKI, MASAAKI;KAWAGISHI, TOSHIO;YANAGISAWA, AKIRA;SUZUKI, TAKEHIKO;OKAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1299-1312
  作者：SUZUKI, MASAAKI、KAWAGISHI, TOSHIO、YANAGISAWA, AKIRA、SUZUKI, TAKEHIKO、OKAM+

  DOI：——

  日期：——
• Three-Component Coupling Synthesis of Prostaglandins: The Aldol Route
  作者：Masaaki Suzuki、Toshio Kawagishi、Akira Yanagisawa、Takehiko Suzuki、Noriaki Okamura、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.61.1299

  日期：1988.4

  prepared in 56% overall yield through the five-step sequence. Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. The vicinal carba-condensation using methyl 6-formyl-5-hexynoate as the α side-chain aldehyde unit followed by deoxygenation from the aldol products gives

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然