2,3,4,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl)arabinose | 18622-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl)arabinose
• 英文别名: Trimethylsilyl-arabinose；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrakis(trimethylsilyloxy)pentanal
• CAS: 18622-97-4
• 化学式: C₁₇H₄₂O₅Si₄
• 分子量: 438.859
• InChiKey: DWTGGLMCGFIELV-ZACQAIPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 反应 0.08h， 生成 2,3,4,5-tetrakis-O-(trimethylsilyl)arabinose
  参考文献：
  名称：

  Novel quercetin glucosides from Helminthostachys zeylanica root and acceleratory activity of melanin biosynthesis

  摘要：

  两种新型槲皮素葡萄糖苷、4′-O-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside （化合物 1）和 4′-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside （化合物 2）、从 Helminthostachys zeylanica 根 50 ；%EtOH提取物中分离得到。分离化合物的结构分析主要通过 600 MHz 和 800 MHz NMR、UPLC-TOFMS 和 GC-MS 来实现。在两种槲皮素葡萄糖苷中，化合物 1 在 10 μM 浓度下对小鼠 B16 黑色素瘤细胞具有较高的黑色素生成加速作用，是对照组的 2.7 倍，且无细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0672-9

文献信息

• Nonaka, Gen-Ichiro; Ishimaru, Kanji; Mihashi, Kunihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 857 - 869
  作者：Nonaka, Gen-Ichiro、Ishimaru, Kanji、Mihashi, Kunihide、Iwase, Yukiko、Ageta, Masayuki、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• Novel quercetin glucosides from Helminthostachys zeylanica root and acceleratory activity of melanin biosynthesis
  作者：Kosei Yamauchi、Tohru Mitsunaga、Irmanida Batubara

  DOI：10.1007/s11418-012-0672-9

  日期：2013.4

  Two novel quercetin glucosides, namely 4′-O-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside (compound 1) and 4′-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside (compound 2), were isolated from Helminthostachys zeylanica root 50 % EtOH extract. Structural analysis of isolated compounds was achieved mainly by 600 MHz and 800 MHz NMR, UPLC–TOFMS and GC–MS. Of the two quercetin glucosides, compound 1 showed a high melanogenic acceleratory effect, 2.7 times higher than control, at 10 μM concentration in murine B16 melanoma cells, with no cytotoxic effect.

  两种新型槲皮素葡萄糖苷、4′-O-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside （化合物 1）和 4′-O-β-d-glucopyranosyl-(1→2)-β-d-glucopyranosyl-quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside （化合物 2）、从 Helminthostachys zeylanica 根 50 ；%EtOH提取物中分离得到。分离化合物的结构分析主要通过 600 MHz 和 800 MHz NMR、UPLC-TOFMS 和 GC-MS 来实现。在两种槲皮素葡萄糖苷中，化合物 1 在 10 μM 浓度下对小鼠 B16 黑色素瘤细胞具有较高的黑色素生成加速作用，是对照组的 2.7 倍，且无细胞毒性作用。