6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-3-ene-2-one | 71946-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-3-ene-2-one
• 英文别名: 6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one；6-methylenebicylo<3.1.0>hex-3-en-2-one；m-quinomethane；6-Methylenbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-on；6-methylidenebicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
• CAS: 71946-85-5
• 化学式: C₇H₆O
• 分子量: 106.124
• InChiKey: ZKALWRGMDSCTBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-3-ene-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(benzoyloxy)-2,6-dimethylenebicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Formation and intermolecular capture of m-quinodimethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00318a068
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methylenebicyclo<3.1.0>hex-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Stereochemistry of additions of m-quinomethane to olefins and acyclic dienes
  作者：Thomas A. Inglin、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00272a039

  日期：1986.6

  Cycloaddition du diradical m-xylylene aux cis- et trans-dimethoxy-1,2 ethylenes et aux hexadienes-2,4. On etudie egalement les cycloadditions du diradical derive du benzoquinonemethide-1,3

  环加成双自由基间苯二甲基辅助顺式和反式二甲氧基-1,2 乙烯和辅助己二烯-2,4。在 etudie egalement les cycloadditions du diradical 中衍生 du benzoquinonemethide-1,3
• m-Quinodimethane, parent hydrocarbon of the m-quinonoid non-Kekule series. Low-temperature isolation and solution-phase chemical reactivity
  作者：Joshua L. Goodman、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00305a015

  日期：1985.9
• Static structure of a regular intermediate controls the course of the thermal 1,3-sigmatropic rearrangement of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-2-enyl derivatives
  作者：Steven. Pikulin、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00233a029

  日期：1988.12
• Synthesis of two bis-m-quinomethanes. An experimental study of connectivity effects on the equal-parity criterion for low-spin ground states in alternant non-Kekule molecules
  作者：David E. Seeger、Paul M. Lahti、Angelo R. Rossi、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00266a021

  日期：1986.3
• Chemistry of the energy-rich m-quinomethane system. Formal [3 + 2] cycloadditions to olefins via a singlet intermediate
  作者：Albert R. Matlin、Thomas A. Inglin、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00382a040

  日期：1982.9