1-(Trimethylsilyl)heptan-2-one | 79754-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)heptan-2-one
• 英文别名: 1-trimethylsilylheptan-2-one
• CAS: 79754-10-2
• 化学式: C₁₀H₂₂OSi
• 分子量: 186.37
• InChiKey: HQYBBIIEJPEREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)heptan-2-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55%的产率得到1-溴-2-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Benneche, Tore; Christiansen, Mette L.; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 8, p. 700 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-hexenyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Trimethylsilyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷新型合成β-酮硅烷

  摘要：

  开发了一种方便的，新颖的基于（Z）-1-溴-1-烯基硼酸酯的β-酮硅烷的合成方法。使用文献方法容易获得的α-溴-（（Z）-1-链烯基硼酸酯）与三甲基甲硅烷基甲基锂在四氢呋喃中顺利进行反应，以提供相应的“酯”配合物。这些“酸酯”配合物将经历分子内亲核取代反应，以提供包含三甲基甲硅烷基甲基部分的相应的（E）-三取代的烯烃。用乙酸钠和过氧化氢对这些中间体进行氧化可提供高收率（63-75％的收率）的β-酮硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01088-1

文献信息

• A regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones catalyzed by rhodium(I) hydride complex
  作者：Susumu Sato、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80214-6

  日期：1988.4

  Regiodefined synthesis of α-trimethylsilyl ketones is attained by one of three different routes: isomerization of β-trimethylsilyl allyl alcohols (route A), isomerization of β′-trimethylsilyl allyl alcohols (route B), and dehydrogenation of β-trimethylsilyl alcohols via transfer hydrogenation to α,β-enones (route C). All of these procedures are catalyzed efficiently by HRh(PPh3)4 at about 100 °C. Route

  通过以下三种途径之一实现区域定义的α-三甲基硅烷基酮的合成：β-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径A），β'-三甲基硅烷基烯丙醇的异构化（途径B）和β-三甲基硅烷基醇通过转移脱氢氢化成α，β-烯酮（路线C）。所有这些步骤均在大约100°C下被HRh（PPh 3）4有效地催化。路线A不可避免地需要存在2-三甲基甲硅烷基-1-苯基-2-丙烯-1-酮作为平滑异构化的助催化剂。这有力地表明，一种分子间转移氢化在催化循环中起着重要的作用。
• A versatile route to silylsubstituted ketones by rhodium catalyzed isomerization of silylated allyl alcohols
  作者：Susumu Sato、Hisashi Okada、Isamu Matsuda、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80021-6

  日期：1984.1

  The rhodium catalyzed isomerization of α-, β-, and γ-silylated allyl alcohols has been successfully applied to the selective synthesis of acylsilane, α-silyl ketones, and β-silyl ketones, respectively.

  铑催化的α-，β-和γ-甲硅烷基化烯丙醇的异构化已分别成功地分别用于酰基硅烷，α-甲硅烷基酮和β-甲硅烷基酮的选择性合成。
• Regiodefined synthesis of α-bromo, α-phenylthio, and α-phenylseleno ketones by means of specific substitution of the trimethylsilyl group in α-trimethylsilyl ketones
  作者：Isamu Matsuda、Susumu Sato

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80349-7

  日期：1986.10
• Tributyl-(trimethylsilylmethyl)-tin: Synthesis of 2-Oxoalkylsilanes (Silylmethyl Ketones) via Transmetallation
  作者：David E. Seitz、Antonio Zapata

  DOI：10.1055/s-1981-29526

  日期：——
• A regioselective enolate formation of trimethylsilylmethyl ketones application to the (E)-selective synthesis of α,β-unsaturated ketones
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91193-1

  日期：1984.1