1-(2-hydroxyphenyl)-3-(o-tolyl)propane-1,3-dione | 58134-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(o-tolyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 3-(o-Tolyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-propan-1,3-dion；1-(2-Hydroxy-phenyl)-3-o-tolyl-propan-1,3-dion；Cambridge id 5468354；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 58134-78-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: AINGELDNNQNLRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  432.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(o-tolyl)propane-1,3-dione 在 三氟甲基亚硫酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以91%的产率得到2-(o-tolyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  CF 3 SOCl 促进的 β-二酮分子内环化：黄酮的有效合成

  摘要：

  实现了含有苯基和邻羟基取代基的β-二酮的有效分子内环化反应。使用CF 3 SOCl 作为添加剂，反应在无过渡金属和温和条件下进行。以中等至极好的收率合成了一系列黄酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132226
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.2h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3-(o-tolyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  活化亚甲基的新型双功能化：用三氟甲亚磺酰氯进行碱促进的β-二酮的三氟甲硫基化。

  摘要：

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201901781

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Aldehydic C−H Functionalization Reaction between Salicylaldehydes and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guo‐Dong Xu、Kenneth L. Huang、Zhi‐Zhen Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900276

  日期：2019.7.11

  A novel aldehydic C−H functionalization reaction between salicylaldehydes and sulfoxonium ylides has been developed under rhodium(III) catalysis, affording coupling products in moderate to good yields. A plausible mechanism involving aldehydic C(sp2)−H activation by rhodium(III) and rhodium(III) catalyzed carbene insertion is also proposed. It was also found that the aldehydic C−H functionalization

  在铑（III）催化下，开发了水杨醛与亚磺酰之间的新型醛C-H官能化反应，可提供中等至良好收率的偶联产物。还提出了一种可能的机理，该机理涉及通过铑（III）和铑（III）催化的卡宾插入而使醛类的C（sp 2）-H活化。还发现醛化的CH功能化然后脱水环化能够在一锅中产生类黄酮。
• Cramer; Elschnig, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1,10
  作者：Cramer、Elschnig

  DOI：——

  日期：——
• A convenient large-scale synthesis of 5-methoxyflavone and its application to analog preparation
  作者：Jeffrey J. Ares、Pamela E. Outt、Sunil V. Kakodkar、Robert C. Buss、Jeffrey C. Geiger

  DOI：10.1021/jo00079a041

  日期：1993.12
• Novel Bifunctionalization of Activated Methylene: Base‐Promoted Trifluoromethylthiolation of β‐Diketones with Trifluoromethanesulfinyl Chloride
  作者：Dong‐Wei Sun、Min Jiang、Jin‐Tao Liu

  DOI：10.1002/chem.201901781

  日期：2019.8.14

  β-diketones or β-ketoesters with trifluoromethanesulfinyl chloride. A series of α-trifluoromethylthiolated α-chloro-β-diketones and α-chloro-β-ketoesters were obtained in moderate to good yields under mild conditions. When β-diketones containing a phenyl group with a hydroxyl or amino substituent at the ortho position were used as substrates, intramolecular trifluoromethylthiolation/cyclization reaction took

  通过用三氟甲亚磺酰氯将β-二酮或β-酮酸酯进行碱促进的三氟甲基硫醇化，成功实现了活化亚甲基的新型双功能化。在温和条件下，以中等至良好的收率获得了一系列α-三氟甲基硫醇化的α-氯代-β-二酮和α-氯代-β-酮酸酯。当使用在邻位上具有羟基或氨基取代基的苯基的β-二酮作为底物时，发生分子内三氟甲基硫醇化/环化反应，得到相应的环状产物。此外，该方案可以扩展到全氟烷基亚磺酸钠/ POCl3系统的全氟烷基硫醇化。根据实验结果，提出了合理的机制。
• CF3SOCl-promoted intramolecular cyclization of β-diketones: An efficient synthesis of flavones
  作者：Dong-Wei Sun、Yong-Yan Zhou、Min Jiang、Tang Nian、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132226

  日期：2021.7

  An efficient intramolecular cyclization reaction of β-diketones containing a phenyl group with an ortho-hydroxyl substituent was achieved. Using CF3SOCl as an additive, the reaction took place under transition-metal-free and mild conditions. A series of flavones were synthesized in moderate to excellent yields.

  实现了含有苯基和邻羟基取代基的β-二酮的有效分子内环化反应。使用CF 3 SOCl 作为添加剂，反应在无过渡金属和温和条件下进行。以中等至极好的收率合成了一系列黄酮。