1-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine | 69111-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: 1-methoxy-N-methoxycarbonyltryptamine；methyl N-[2-(1-methoxyindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 69111-85-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: UKLYPGNORJJBQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine 在 甲酸 作用下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-formyl-5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87
• 作为产物：
  描述：

  Nb-methoxycarbonyl-2,3-dihydrotryptamine 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Simple Syntheses of Lespedamine and 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry

  摘要：

  Various types of 1-hydroxyindoles were prepared for the first time. Through methylation or acid catalyzed nucleophilic bromination of N,N-dimethyl-1-hydroxytryptamine, simple syntheses of lespedamine and 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine were achieved, respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s26

文献信息

• Simple Synthetic Method for 1,2,3,3a,8,8a-Hehahydropyrrolo[2,3-b]indoles Having a Halogen or an Oxygen Functional Group at the 3a-Position
  作者：Masanori Somei、Takako Iwaki、Yoshikazu Fukui、Masaki Okigawa、Fumio Yamada、Yoshiyuki Nagahama、Sachiko Ogasawara、Satomi Tanaka、Shiho Funaki

  DOI：10.3987/com-15-s(t)40

  日期：——

  1-Methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine derivatives are successfully converted by either halogenating reagents or iodine/morpholine to 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles having a halogen or an oxygen functional group at the 3a-position. Synthesis of the corresponding methyl 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylates is also reported.
• Three New Synthetic Methods for the 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles Having an Alkoxy Group at the 3a-Position
  作者：Masanori Somei、Takako Iwaki、Fumio Yamada、Shiho Funaki

  DOI：10.3987/com-05-10443

  日期：——
• A Novel Methodology for Preparing 5-Chloro- and 5-Bromotryptamines and Tryptophanes, and Its Application to the Synthesis of (±)-Bromochelonin B
  作者：Masanori Somei、Masakazu Hasegawa、Koji Yamada、Yoshiyuki Nagahama

  DOI：10.3987/com-99-8721

  日期：——
• The First Total Synthesis of Bufobutanoic Acid by Two Routes Based on Nucleophilic Substitution Reaction on Indole Nucleus
  作者：Masanori Somei、Takashi Kurauchi、Yoshiyuki Nagahama、Masakazu Hasegawa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-00-8870

  日期：——
• Simple Syntheses of Lespedamine and 5-Bromo-N,N-dimethyltryptamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry
  作者：Masanori Somei、Kensuke Kobayashi、Keiko Tanii、Toshihiko Mochizuki、Yumiko Kawada、Yashikazu Fukui

  DOI：10.3987/com-94-s26

  日期：——

  Various types of 1-hydroxyindoles were prepared for the first time. Through methylation or acid catalyzed nucleophilic bromination of N,N-dimethyl-1-hydroxytryptamine, simple syntheses of lespedamine and 5-bromo-N,N-dimethyltryptamine were achieved, respectively.