(1-chloroethene-1,2-diyl)dibenzene | 1460-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1-chloroethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: (E,Z)-1-chloro-1,2-diphenylethene；1-Chloro-1,2-diphenylethylene；(1-chloro-2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 1460-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: VVFIZEWCXRQNGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-chloroethene-1,2-diyl)dibenzene 在 氯叠氮化物 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4,5-二苯基-1,2,3-三嗪
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷与氯叠氮嗪的反应：1,2,3-三嗪的新途径

  摘要：

  重氮甲烷与氯叠氮基的反应得到1,2,3-三嗪和氯甲基叠氮基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81784-6
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,2-diphenylethane 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到(1-chloroethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Dehydrochlorination of polychloroalkanes and 1,1-diaryl-2,2-dichloroethanes by the action of Mo(CO)6

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961108

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• A One-Pot Generation of α-Chloro-α-Lithio Alkanephosphonates. A New Preparative Route to 1,2-Epoxyalkanephosphonates
  作者：Kilsung Lee、Won Suk Shin、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919208019263

  日期：1992.2

  Abstract Reaction of lithio anion derived from diethyl alkanephosphonate in the presence of 2 eq. of n-BuLi with benzenesulfonyl chloride gives directly the corresponding diethyl-1-chloro-1-lithioalkanephosphonate, which reacts in situ with carbonyl compounds followed by intramolecular substitution reaction to give 1,2-epoxyalkanephosphonates.

  摘要 链烷膦酸二乙酯衍生的锂硫阴离子在 2 eq 存在下的反应。n-BuLi 与苯磺酰氯反应直接生成相应的二乙基-1-氯-1-锂硫代链烷膦酸酯，其与羰基化合物原位反应，然后进行分子内取代反应，生成 1,2-环氧链烷烃膦酸酯。
• <i>vic</i>-Dichlorination of Olefins with Sodium Chlorite, Mn(acac)₃, and Moist Alumina in Dichloromethane
  作者：Shigetaka Yakabe、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919808007018

  日期：1998.5

  Abstract Aliphatic, alicyclic, and aromatic alkenes underwent smooth vic-dichlorination upon treatment with a reagent combination of NaClO2, Mn(acac)3 catalyst, and chromatographic neutral alumina preloaded with a small amount of water in dichloromethane under mild conditions.

  摘要 脂肪族、脂环族和芳香族烯烃在温和的条件下，在氯化钠溶液、Mn(acac)3 催化剂和预载少量水的二氯甲烷中的色谱中性氧化铝的试剂组合处理后，经历了平滑的二氯化反应。
• A remarkable steric effect in palladium-catalyzed Grignard coupling: regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Akio Minato、Keizo Suzuki、Kohei Tamao

  DOI：10.1021/ja00238a052

  日期：1987.2

  concern in transition-metal complex catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions. As part of their continued studies on the palladium-phosphine complex catalyzed selective monoalkylation of organic polyhalides, they report here the first success in the regio- and stereoselective monoalkylation and -arylation of 1,1-dichloro-1-alkenes by Grignard or organozinc reagents in the presence of (PdCl/sub 2/(dppb))

  功能化碳链伸长一直是过渡金属配合物催化的碳-碳键形成反应的中心问题。作为他们对钯-膦配合物催化有机多卤化物选择性单烷基化的持续研究的一部分，他们在此报告了格氏试剂或有机锌试剂在 1,1-二氯-1-烯烃的区域和立体选择性单烷基化和芳基化方面的首次成功在 (PdCl/sub 2/(dppb)) 存在下，dppb = Ph/sub 2/P(CH/sub 2/)/sub 4/PPh/sub 2/，作为催化剂产生 1-取代 (Z )-1-氯-1-烯烃。
• Transition metal free large-scale synthesis of aromatic vinyl chlorides from aromatic vinyl carboxylic acids using bleach
  作者：Navnath T. Hatvate、Balaram S. Takale、Shrikant M. Ghodse、Vikas N. Telvekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.034

  日期：2018.10

  While continuing our research on Hunsdiecker reaction, we came across an interesting application of bleach, sodium hypochlorite (NaOCl) for decarboxylative chlorination reaction. The reaction is easily scaled up to 10 mmol. The reaction has good tolerance towards wide variety of functional groups. The reaction has mild conditions and gave relatively high chemical yield of the desired product.

  在继续进行Hunsdiecker反应研究的同时，我们发现了漂白剂次氯酸钠（NaOCl）在脱羧氯化反应中的有趣应用。该反应容易按比例放大至10mmol。该反应对多种官能团具有良好的耐受性。反应条件温和，所需产物的化学产率较高。