(E)-1-methoxy-3-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene | 1092381-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-3-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-3-penta-1,4-dienyl-benzene；1-methoxy-3-[(1E)-penta-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1092381-55-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JXMYLDBRHMQSFU-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-3-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene 、 5-cyclohexylfuran-2(3H)-one 在 2,5-二叔丁基-1,4-苯醌 、 palladium diacetate 、 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2,6-bis(2-nitrophenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到(R)-5-cyclohexyl-5-((R,Z)-1-(3-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 1,4-二烯的不对称烯丙基 C-H 烷基化获得手性 γ-丁烯内酯

  摘要：

  已通过三轴亚磷酰胺-钯催化开发了 1,​​4-戊二烯与 α-当归内酯的不对称烯丙基 C - H 烷基化反应。该反应可以在温和条件下耐受一系列官能团，以高产率提供多功能手性 γ,γ-二取代丁烯内酯，具有良好到高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02295d
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 (E)-3-(3-甲氧基苯基)乙酸烯丙酯 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到(E)-1-methoxy-3-(penta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯（0）纳米颗粒催化乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联。

  摘要：

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/jo802214m

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of 1,4-Dienes to β-Substituted Alkenyl Azaarenes
  作者：Zhi-Zhou Pan、Deng Pan、Jia-Heng Li、Xiao-Song Xue、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.2c10688

  日期：2023.1.25

  is synthesized in moderate-to-excellent yields with moderate-to-excellent Z/E ratios, high dr, and excellent enantioselectivity by a copper(I)-catalyzed asymmetric conjugate addition of 1,4-dienes to (E)-β-substituted alkenyl azaarenes. The reaction is carried out under mild proton-transfer conditions, which enjoys very high atom economy. Moreover, the reaction features a broad substrate scope on (E)-α

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。
• Palladium(0) Nanoparticle Catalyzed Cross-Coupling of Allyl Acetates and Aryl and Vinyl Siloxanes
  作者：Raju Dey、Kalicharan Chattopadhyay、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo802214m

  日期：2008.12.5

  The cross-coupling of allyl acetates and aryl and vinyl siloxanes proceeds readily by the catalysis of in situ generated palladium(0) nanoparticles. The reactions are stereoselective, and (E)-coupling products are obtained both from cis and trans allyl acetates. The coupling with vinyl siloxanes provides a novel protocol for the synthesis of 1,4-pentadienes.

  乙酸烯丙酯与芳基和乙烯基硅氧烷的交叉偶联通过原位生成的钯（0）纳米颗粒的催化而容易进行。该反应是立体选择性的，并且（E）-偶联产物是从顺式和反式烯丙基乙酸酯两者获得的。与乙烯基硅氧烷的偶联为1，4-戊二烯的合成提供了一种新颖的方法。
• Access to chiral γ-butenolides <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-dienes
  作者：Zhen-Yao Dai、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/d1cc02295d

  日期：——

  Asymmetric allylic C–H alkylation of 1,4-pentadienes with α-angelica lactones has been developed by tri-axial phosphoramidite-palladium catalysis. This reaction can tolerate a range of functional groups under mild conditions, furnishing versatile chiral γ,γ-disubstituted butenolides in high yields with good to high levels of stereoselectivity.

  已通过三轴亚磷酰胺-钯催化开发了 1,​​4-戊二烯与 α-当归内酯的不对称烯丙基 C - H 烷基化反应。该反应可以在温和条件下耐受一系列官能团，以高产率提供多功能手性 γ,γ-二取代丁烯内酯，具有良好到高水平的立体选择性。