2-deuterio-5-phenyloxazole | 56157-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-deuterio-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-deuterio-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 56157-48-3
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 146.153
• InChiKey: YPYPBEGIASEWKA-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氟 、 2-deuterio-5-phenyloxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl(5-phenyloxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  腈和酰基氟的催化CH / CF耦合

  摘要：

  描述了钯/铜催化的唑类与酰基氟直接酰化的方法。这项研究报告了酰基氟在过渡金属催化的芳族CH键功能化反应中用作酰化试剂的第一个实例。根据反应温度，也可能发生脱羰基偶联。机理研究表明，由铜膦物种促进的芳香族CH键的裂解不是该酰化反应的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201901219
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基恶唑 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-deuterio-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的叠氮N-氧化物和恶唑的正式脱水联芳基偶联

  摘要：

  已经开发了一种铜介导的N-氮杂嗪和恶唑的形式上正式的脱水联芳基偶联。进行C–C键形成的过程，伴随着从嗪核心中除去氧原子，直接得到嗪-恶唑联芳基键。而且，该系统不需要贵族过渡金属，例如钯和铑，它们是与嗪N-氧化物相关的脱氢偶联中的常见促进剂。因此，本方案可以为药物和药物化学中备受关注的含嗪双杂芳基化合物提供独特且便宜的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00037

文献信息

• Copper(II)-Mediated Dehydrogenative Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Zhifeng Mao、Zhe Wang、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol301517y

  日期：2012.8.3

  Cu(OAc)(2)-mediated dehydrogenative cross-coupling between two heteroarenes has been realized in the absence of any other additive. A mechanism involving a formal Cu(II) to Cu(0) route by convergent disproportionation of the copper mediator is proposed and has been evidenced by copper mirror formation during the reaction. This synthetic protocol provides a concise and "green" access to unsymmetrical biheteroarenes bearing structural motifs of substantial utility in organic synthesis.
• 2-Metallated Oxazoles; pKa Dependent Deuterations, NMR Studies and Palladium Catalysed Coupling.
  作者：Eleanor Crowe、Frank Hossner、Mark J. Hughes

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00498-w

  日期：1995.8

  Deuteration experiments on 2-lithiated oxazoles show a pKa dependent regioselectivity suggesting that the ring cleaved tautomer dominates the equilibrium. Transmetallation to the zinc derivative gives a species which behaves as a C2 ring closed nucleophile as judged by deuteration and palladium catalysed coupling experiments. These conclusions are supported by nmr spectroscopy studies of the metallated species.
• KASHIMA, CHOJI;ARAO, HIDEKI, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1513-1516
  作者：KASHIMA, CHOJI、ARAO, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• SCHROEDER R.; SCHOELLKOPF U.; BLUME E.; HOPPE I., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 3, 533-546
  作者：SCHROEDER R.、 SCHOELLKOPF U.、 BLUME E.、 HOPPE I.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Mediated Formally Dehydrative Biaryl Coupling of Azine <i>N</i>-Oxides and Oxazoles
  作者：Riko Odani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00037

  日期：2015.2.20

  coupling of azine N-oxides and oxazoles has been developed. The C–C bond-forming process proceeds, accompanied by the removal of the oxygen atom from the azine core, to directly afford the azine–oxazole biaryl linkage. Moreover, this system requires no noble transition metals such as palladium and rhodium, which are common promotors in the related dehydrogenative couplings with the azine N-oxide. Thus, the

  已经开发了一种铜介导的N-氮杂嗪和恶唑的形式上正式的脱水联芳基偶联。进行C–C键形成的过程，伴随着从嗪核心中除去氧原子，直接得到嗪-恶唑联芳基键。而且，该系统不需要贵族过渡金属，例如钯和铑，它们是与嗪N-氧化物相关的脱氢偶联中的常见促进剂。因此，本方案可以为药物和药物化学中备受关注的含嗪双杂芳基化合物提供独特且便宜的方法。