(2S,3S,4R)-3-formyl-4-methoxy-2-<2-(methoxycarbonyl)propyl>-4-methyl-tetrahydrofuran | 138945-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-formyl-4-methoxy-2-<2-(methoxycarbonyl)propyl>-4-methyl-tetrahydrofuran
• 英文别名: methyl (2R)-3-[(2R,3S,4R)-3-formyl-4-methoxy-4-methyloxolan-2-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 138945-20-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: ZDIFKUONEBTGJH-KLBPJQLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-formyl-4-methoxy-2-<2-(methoxycarbonyl)propyl>-4-methyl-tetrahydrofuran 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (2R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl>-2-<2-(methyoxycarbonyl)-4-methyl-(1E)-2-propenyl>-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. Part XLI. Stereoselective Synthesis of Both Half Segments for (-)-Sarcophytonin A and (-)-Sarcophytoxide.

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成二氢呋喃衍生物（5）和烯丙基卤化物（8），这可能是香榧素（-）-sarcophytonin A和（-）-sarcophytoxide的前体。光学活性的二氢呋喃，右半部分片段（49）是从一种天然存在的单萜，(-)-香叶醇合成而来的。它通过三个步骤转化为苯基硒化物（14）。使用对氯过苯甲酸对14进行氧化，然后用吡啶处理，得到环氧烯烃（29）。用三氟化硼醚化物切割环氧化物，得到甲氧醇（31）。使用N-溴马来酰亚胺进行溴醚化反应，选择性地得到具有C-6位置新手性的顺式六氢-1-氧烷衍生物（36）。对36进行还原脱溴反应，随后氧化和烯醇硅烷化，得到取代较少的硅烯醇醚（39）。对39进行臭氧化，随后甲基化和用氯化钾-叔丁醇消除甲醇，最后用9-硼双环[3.3.1]诺烷（9-BBN）还原，得到二氢呋喃衍生物（41）。保护为硅醚（42），然后进行苯基硒化反应，再用过氧化氢处理，得到不饱和酯（45）。对得到的羟基进行还原，然后进行噻吩基化，获得右半部分的二氢呋喃衍生物（49）。左半部分片段，氯化物（53）和溴化物（54），则是从柑橘醇出发合成的，经过几个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2514
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1R,4R,6S)-9-methoxy-4,9-dimethyl-3-trimethylsilyloxy-7-oxabicyclo<4.3.0>non-2-ene (-9α-methyl) 在 甲硫醇 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3S,4R)-3-formyl-4-methoxy-2-<2-(methoxycarbonyl)propyl>-4-methyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Terpenoids and Related Alicyclic Compounds. Part XLI. Stereoselective Synthesis of Both Half Segments for (-)-Sarcophytonin A and (-)-Sarcophytoxide.

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成二氢呋喃衍生物（5）和烯丙基卤化物（8），这可能是香榧素（-）-sarcophytonin A和（-）-sarcophytoxide的前体。光学活性的二氢呋喃，右半部分片段（49）是从一种天然存在的单萜，(-)-香叶醇合成而来的。它通过三个步骤转化为苯基硒化物（14）。使用对氯过苯甲酸对14进行氧化，然后用吡啶处理，得到环氧烯烃（29）。用三氟化硼醚化物切割环氧化物，得到甲氧醇（31）。使用N-溴马来酰亚胺进行溴醚化反应，选择性地得到具有C-6位置新手性的顺式六氢-1-氧烷衍生物（36）。对36进行还原脱溴反应，随后氧化和烯醇硅烷化，得到取代较少的硅烯醇醚（39）。对39进行臭氧化，随后甲基化和用氯化钾-叔丁醇消除甲醇，最后用9-硼双环[3.3.1]诺烷（9-BBN）还原，得到二氢呋喃衍生物（41）。保护为硅醚（42），然后进行苯基硒化反应，再用过氧化氢处理，得到不饱和酯（45）。对得到的羟基进行还原，然后进行噻吩基化，获得右半部分的二氢呋喃衍生物（49）。左半部分片段，氯化物（53）和溴化物（54），则是从柑橘醇出发合成的，经过几个步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2514