benzo-3-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3,2-dioxaphospholane | 151984-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzo-3-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3,2-dioxaphospholane
• 英文别名: 3-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)benzo-1,3,2-dioxaphospholane；2-(2,4,6-Tritert-butylphenyl)-1,3,2-benzodioxaphosphole；2-(2,4,6-tritert-butylphenyl)-1,3,2-benzodioxaphosphole
• CAS: 151984-82-6
• 化学式: C₂₄H₃₃O₂P
• 分子量: 384.499
• InChiKey: PGAJLEADGONNKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.2±55.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo-3-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3,2-dioxaphospholane 在 sulfur 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)benzo-1,3,2-dioxaphospholane 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  (E)-双(2,4,6-三叔丁基苯基)二膦与四氯邻苯醌的反应

  摘要：

  AbstractThe reactions of (E)‐bis(2,4,6‐tri‐tert‐butylphenyl)diphosphene with tetrachloro‐o‐benzoquinone gave two products of interest, a spirophosphorane and a 1,3,2‐dioxaphospholane, indicating cleavage of the P=P bond. The structures were determined by X‐ray crystallographic analyses. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:300–308, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1048
• 作为产物：
  描述：

  a-丙烯酸氯甲酯 、 1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以35.4%的产率得到benzo-3-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-1,3,2-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  (E)-双(2,4,6-三叔丁基苯基)二膦与四氯邻苯醌的反应

  摘要：

  AbstractThe reactions of (E)‐bis(2,4,6‐tri‐tert‐butylphenyl)diphosphene with tetrachloro‐o‐benzoquinone gave two products of interest, a spirophosphorane and a 1,3,2‐dioxaphospholane, indicating cleavage of the P=P bond. The structures were determined by X‐ray crystallographic analyses. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:300–308, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1048

文献信息

• Two Sterically Encumbered 1,3,2-Dioxaphospholanes – Reactions, Comparison of Crystal Structures and Computational Explanations
  作者：Matthias Freytag、Jörg Grunenberg、Peter G. Jones、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/zaac.200700514

  日期：2008.7

  which the reactive PIII-center lies close to the sterically demanding Mes* group (Mes* = 2,4,6-tri-tert-butylphenyl), were prepared from Mes*–Br and the corresponding P-chloro-phospholane. Compounds 2 and 4 reacted with various oxidants, azides, MeSO3CF3 or [(tht)AuCl] (tht = tetrahydrothiophene) to give the expected products. All crystal structures of the products display a strongly distorted Mes*

  3,4,5,6-四氯苯并-3-（2,4,6-三叔丁基苯基）-1,3,2-二氧杂膦烷（2）和苯并-3-（2,4,6-三-叔丁基苯基) -1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷 (4)，其中反应性 PIII 中心靠近空间要求高的 Mes * 基团（Mes * = 2,4,6-三叔丁基苯基），是由 Mes * -Br 和相应的对氯膦烷制备。化合物 2 和 4 与各种氧化剂、叠氮化物、MeSO3CF3 或 [(tht) AuCl]（tht = 四氢噻吩）反应得到预期产物。产品的所有晶体结构都显示出强烈扭曲的 Mes * 系统，具有苯环的船形构象，磷和邻叔丁基在环的两侧有明显的平面外偏差。