X-206 potassium salt | 94942-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: X-206 potassium salt
• 英文别名: antibioticum X-206; potassium-salt；Antibioticum X-206; Kalium-Salz；potassium;(2R)-2-[(2S,3S,6R)-6-[(2R,3S)-3-[(2R,5S,6R)-6-[[(2R,3S,5R,6R)-6-[(R)-[(2S,5S)-5-[(2R,3R,5S)-5-[(2R,5R,6S)-6-ethyl-5-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-2-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-hydroxymethyl]-6-hydroxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]methyl]-6-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-2-hydroxybutyl]-3-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 94942-45-7
• 化学式: C₄₇H₈₁O₁₄*K
• 分子量: 909.25
• InChiKey: VPNXQJRBMYGFPQ-WRJADRFSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  X-206 potassium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 9,34-bis-O-[(benzyloxy)methyl]-22,O-didehydro-X-206 benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  在保持钾结合的C（22）上离子载体X-206的选择性衍生化

  摘要：

  杀虫性聚醚抗生素X-206（1）使用其几乎所有的O原子与钾离子络合钾离子，以与金属离子结合或参与有助于将X-206保持在离子载体三级结构中的H键网络。OHC（22）组不参与这些过程。据认为，该基团的衍生化不会影响离子载体性质，并且会产生杀虫活性化合物。开发了通过中间体6选择性修饰OHC（22）的化学反应。MeCOOC（22）和MeOC（22）化合物3和11的钾结合特性和杀虫活性分别证实外围OHC（22）的衍生化是合成生物活性化合物的有效策略。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810503
• 作为产物：
  描述：

  C₈₅H₁₁₈O₁₆ 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以94%的产率得到X-206 potassium salt
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素X-206的全合成

  摘要：

  通过分别合成和偶联 CI-C16 和 C17-C37 合成子 16 和 17，聚醚抗生素 X-206 的收敛不对称合成已经实现。分子内的所有绝对立体化学关系都受到不对称合成中最新方法学进展的应用的控制。在亚基 16 的合成中，手性酰亚胺衍生的烯醇化物的烷基化和羟醛反应均用于在 C2-C4 和 C9-Clo 建立五个立体中心，而 C14 的立体化学由 Sharpless 不对称环氧化间接控制。C7 和 C11 立体中心，位于 16 的两个组装品脱，是通过内部不对称感应建立的。合成更复杂的c17< 37 子单元 17 遵循类似的绝对立体控制策略。手性烯醇方法用于定义 C18、C1 和 C23 的立体中心，而不对称环氧化用于创建 C30-C31 和 Cj4-C3 处的含氧中心。Cz0、C1 和 C28 处的其余三个立体中心由内部不对称诱导控制。该合成子的成功构建依赖于有效组装反应的发展，其中包含

  DOI：

  10.1021/ja00216a026

文献信息

• Use of the Potassium Ion as a Template for the Selective Derivatization of the Antibiotic X-206
  作者：Anthony C. O'Sulliva、Fritz Struber、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo9903151

  日期：1999.8.1

  The templating effect of potassium ions on the ionophore antibiotic X-206 (1) ensured that most of the hydroxy, hemiacetal, and ether groups were involved in encapsulation of the metal atom, which allowed a selective derivatization at the unbound C(22) position. The mechanism of acylation at, C(22) was investigated and the aquired knowledge used to achieve selective reactions on the benzyl ester 8 using a similar metal template protection.