3-methyl-1,2,4-dithiazolin-5-one | 77358-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1,2,4-dithiazolin-5-one
• 英文别名: 5-Methyl-1,2,4-dithiazol-3-on；5-Methyl-1,2,4-dithiazol-3-one
• CAS: 77358-28-2
• 化学式: C₃H₃NOS₂
• 分子量: 133.195
• InChiKey: FWEHAVBGXKUMLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1,2,4-dithiazolin-5-one 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 硫代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或H2S的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。

  公开号：

  WO2019231503A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酰胺 、 氯羰基亚磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以40%的产率得到3-methyl-1,2,4-dithiazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  环硫基硫代氨基甲酸酯在硫醇促进途径中独立释放羰基硫 (COS) 和硫化氢 (H2S)

  摘要：

  硫化氢 (H2S) 是一种重要的信号分子，在各种生理和病理过程中提供保护活性。在不同类型的 H2S 供体化合物中，硫代酰胺由于预先与非甾体抗炎药 (NSAID) 结合以获得毒性显着降低的 H2S-NSAID 杂化物而受到关注，但硫代酰胺释放 H2S 的机制还不清楚。在此，我们报道了一类硫代酰胺衍生的硫基硫代氨基甲酸酯 (SulfenylTCMs) 的合成和评估，其作为一类新的 H2S 供体。这些化合物被细胞硫醇有效激活以释放硫化羰 (COS)，硫化羰 (COS) 被碳酸酐酶 (CA) 迅速转化为 H2S。此外，通过机理研究，我们确定不依赖于 COS 的 H2S 释放途径也是有效的。与基于硫代酰胺的母体供体相比，SulfenylTCM 表现出高达 90% 的出色 H2S 释放效率，并通过机械定义明确的途径发挥作用。此外，我们证明硫磺基硫代氨基甲酸酯基团很容易连接到常见的 NSAIDs，如萘普生，以产生

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06319

文献信息

• 1,2,4-Dithiazole-5-ones and 5-thiones as efficient sulfurizing agents of phosphorus(iii) compounds – a kinetic comparative study
  作者：Oleksandr Ponomarov、Andrew P. Laws、Jiří Hanusek

  DOI：10.1039/c2ob26460a

  日期：——

  The existence of the phosphonium intermediate during sulfurization of triphenyl phosphine with 3-phenyl-1,2,4-dithiazole-5-thione (7a) was proven using kinetic studies. From the Hammett and Brønsted correlations and from other kinetic measurements it was concluded that the transition-state structure is almost apolar for the most reactive 1,2,4-dithiazoles whereas a polar structure resembling a zwitter-ionic

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1
• Synthetic, Mechanistic, and Structural Studies Related to 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione
  作者：Lin Chen、Tracy R. Thompson、Robert P. Hammer、George Barany

  DOI：10.1021/jo960723u

  日期：1996.1.1

  imidate 11, which are obtained under alternative conditions. Compound 2 is converted with concentrated aqueous hydrochloric acid upon short reflux to 1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (1), rearranges upon prolonged melting to give principally N-ethyl-1,2,4-dithiazolidine-3,5-dione (13), and is desulfurized with various trivalent phosphorus compounds to yield O-ethyl cyanate (15) plus carbonyl sulfide. X-ray

  O-乙基硫代氨基甲酸酯（4）与（氯羰基）亚磺酰氯（5）反应生成3-乙氧基-1,2,4-二噻唑啉-5-酮（2）和3,5-二乙氧基-1,2,4-噻二唑（3），形成的相对量2和3很大程度上取决于溶剂（例如，乙醚有利于2；氯仿有利于3）。还研究了添加碱，添加顺序，浓度和温度的影响。已经提出了观察到的转化的机理，并且通过相对不稳定的无环中间体的表征得到了支持，所述中间体例如是甲酰亚胺基（氯羰基）二硫烷8，对称的双（甲酰亚胺基）二硫烷10和乙氧基硫代羰基亚氨酸酯11，它们是在替代条件下获得的。在短时回流下，将化合物2用浓盐酸水溶液转化为1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（1），长时间熔化后重排，主要得到N-乙基-1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮（13），并用各种三价磷化合物脱硫，得到O-乙基氰酸酯（15）和羰基硫。已经解决了1和2的X射线晶体学结构；这些分子的平面性和芳香性有助于解释它们的某些反应。
• Sulfurization of phosphorus-containing compounds
  申请人：Regents of the University of Minesota

  公开号：US05852168A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  The present invention provides a method for sulfurizing a phosphorus-containing compound, such as a trivalent phosphorus compound, using a disulfide-containing five-membered heterocycle.

  本发明提供了一种利用含二硫化合物的五元杂环对含磷化合物（如三价磷化合物）进行硫化的方法。
• Goerdeler, Joachim; Nandi, Kumaresh, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 2, p. 549 - 563
  作者：Goerdeler, Joachim、Nandi, Kumaresh

  DOI：——

  日期：——
• Nandi, Kumaresh; Goerdeler, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 5, p. 1972 - 1975
  作者：Nandi, Kumaresh、Goerdeler, Joachim

  DOI：——

  日期：——