(3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one | 1438848-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
• 英文别名: (1S,5R,7R,8S)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one；(2R,3S,3aS,6aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 1438848-01-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄Si
• 分子量: 272.417
• InChiKey: HMDSPCUHMVBNRZ-LSKIRQOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one 在 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (Z)-methyl3-((3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-2-(triethylsilyloxy) hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-吡咯内酯D

  摘要：

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.044
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-ido-heptono-1,4-lactone 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  简明全合成（+）-吡咯内酯D

  摘要：

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.044

文献信息

• Asymmetric Formal Synthesis of (+)-Pyrenolide D
  作者：Tibor Gracza、Martin Markovič、Pavol Lopatka、Peter Koóš

  DOI：10.1055/s-0033-1338584

  日期：——

  formal synthesis of (+)-pyrenolide D from (E)-crotonaldehyde is described. The key steps include an enantioselective Sharpless dihydroxylation of protected hex-4-en-1-yn-3-ol and a highly diastereoselective palladium-catalysed oxycarbonylation of (2R,3S,4S)-hex-5-ene-2,3,4-triol using iron pentacarbonyl as the carbon monoxide source. A concise, asymmetric formal synthesis of (+)-pyrenolide D from (E)-crotonaldehyde

  摘要 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。 描述了由（E）-巴豆醛的（+）-吡咯内酯D的简明，不对称形式合成。关键步骤包括受保护的hex-4-en-1-yn-3-ol的对映选择性Sharpless二羟基化和（2 R，3 S，4 S）-hex-5-ene-2的高非对映选择性钯催化的氧羰基化，3，4-三醇用五羰基铁作为一氧化碳源。
• A concise total synthesis of (+)-pyrenolide D
  作者：Chaoli Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.044

  日期：2013.6

  The concise total synthesis of antitumor natural product (+)-pyrenolide D has been achieved in seven steps from readily available natural carbohydrate d-xylose with 10.8% overall yield. The key steps involved methylpropiolate-mediated stereoselective alkynylation on lactone carbonyl group and the tandem one-pot desilylation–spirolactonization.

  从容易获得的天然碳水化合物d-木糖以七个步骤完成了抗肿瘤天然产物（+）-吡咯内酯D的简明全合成，总收率为10.8％。关键步骤涉及丙炔酸甲酯介导的内酯羰基立体选择性炔基化和串联一锅式去甲硅烷基化-螺内酯化。