1,2-isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-sn-glycerol | 114047-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-sn-glycerol
• 英文别名: (4S)-4-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 114047-16-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅
• 分子量: 220.266
• InChiKey: SNZTZALANCVODF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-sn-glycerol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R)-3-(2-Methoxyethoxymethoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,2-isopropylidene-3-methoxyethoxymethyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Di-O-alkyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine Using 2-Methoxyethoxymethyl and 2-(Trimethylsilyl)ethoxymethyl Protective Groups

  摘要：

  在合成1,2-二-O-十八烷基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱的过程中，使用了2-甲氧基乙氧基甲基（MEM）和2-（三甲基硅基）乙氧基甲基（SEM）保护基团来保护光学活性甘油的sn-3-OH。这两种保护基团具有经典苄基的优点，具体体现在：(i) 1,2-O-异丙烯基-3-O-(2-甲氧基乙氧基甲基)-sn-甘油及其sn-3-O-SEM类似物作为起始材料的制备方便；(ii) 在脂质前体中，特别是通过四氯化钛，MEM和SEM基团的快速去掩蔽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2169

文献信息

• Cleavage of 2-Methoxyethoxymethyl Ethers Catalyzed by Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN) in Acetic Anhydride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Koko Satsumabayashi、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1246/cl.2001.1012

  日期：2001.10

  The reactions of 2-methoxyethoxymethyl (MEM) ethers 1 with a catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in acetic anhydride gave the corresponding mixed acetal esters 2 and acetates 3.

  2-甲氧基乙氧基甲基 (MEM) 醚 1 与催化量的硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 在乙酸酐中的反应得到相应的混合缩醛酯 2 和乙酸酯 3。
• Synthesis of optically active polyunsaturated diacylglycerols
  作者：Andrzej A. Duralski、Paul J.R. Spooner、Anthony Watts

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99448-6

  日期：1989.1
• Leurquin, Fabien; Ozturk, Turan; Pilkington, Melanie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 21, p. 3173 - 3177
  作者：Leurquin, Fabien、Ozturk, Turan、Pilkington, Melanie、Wallis, John D.

  DOI：——

  日期：——
• DURALSKI, ANDRZEJ A.;SPOONER, PAUL J. R.;WATTS, ANTHONY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N7, C. 3585-3588
  作者：DURALSKI, ANDRZEJ A.、SPOONER, PAUL J. R.、WATTS, ANTHONY

  DOI：——

  日期：——
• US5068340A
  申请人：——

  公开号：US5068340A

  公开（公告）日：1991-11-26