4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenol | 5532-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-bromomethylphenol；5-Brom-2-oxy-benzylbromid；4.2¹-Dibrom-o-kresol；5.1¹-Dibrom-2-oxy-1-methyl-benzol；4-Brom-2-brommethyl-phenol；4-Bromo-2-(bromomethyl)phenol
• CAS: 5532-69-4
• 化学式: C₇H₆Br₂O
• 分子量: 265.932
• InChiKey: FENQCXWNFCRZLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  312.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(5-bromo-2-hydroxybenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氨基-5-溴-苯甲酰基)吡啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑(2‑氨基‑5‑溴‑苯甲酰基)吡啶的合成方法，包括以下加工步骤：S1、4‑溴‑2‑溴甲基苯酚为初始原料在非质子溶剂中与MEMCl反应得到4‑溴‑2‑（溴甲基）‑1‑（（2‑甲氧基乙氧基）甲氧基）苯；S2、上述4‑溴‑2‑（溴甲基）‑1‑（（2‑甲氧基乙氧基）甲氧基）苯与硼酸三甲酯在催化剂作用下反应制得硼酸化合物（5‑溴‑2‑（（2‑甲氧基乙氧基）甲氧基）苄基）硼酸；S3、在上述（5‑溴‑2‑（（2‑甲氧基乙氧基）甲氧基）苄基）硼酸中添加2‑溴吡啶与[1,1'‑双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，制得2‑（5‑溴‑2‑（（2‑甲氧基乙氧基）甲氧基）苄基）吡啶。本发明原子利用率高、溶剂可以回收对环境友好，收率高，操作便捷，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110746345B
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 乙醚 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Auwers; Buettner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent Effects on Oxidation-Induced Formation of Quinone Methides from Arylboronic Ester Precursors
  作者：Sheng Cao、Robin Christiansen、Xiaohua Peng

  DOI：10.1002/chem.201300539

  日期：2013.7.1

  efficiently generate QMs under physiological conditions. Finally, a quantitative relationship between the structure and activity has been established for the arylboronic esters by using a Hammett plot. The reactivity of the arylboronic acids/esters and the inhibition or facilitation of QM formation can now be predictably adjusted. This adjustment is important as some applications may benefit and others

  一系列含有不同芳族取代基和各种苄基离去基团（BR或N-芳基硼酸酯的+我3溴- ）已被合成。已经研究了取代基对其与H 2 O 2的反应性和甲基化醌（QM）形成的影响。NMR光谱和乙基乙烯基醚（EVE）捕获实验分别用于确定反应机理和QM形成。在硼酸酯的氧化裂解过程中不会产生QM，而是在生理条件下通过苯酚产物的后续转化产生的。吸电子取代基（例如芳族F，NO 2或苄基N ）促进了氧化脱硼+我3溴- ，而给电子取代基或更好的离去基团有利于QM产生。包含芳香族CH 3或OMe基团或良好离去基团（Br）的化合物可在生理条件下有效产生QM。最后，通过使用哈米特图建立了芳基硼酸酯的结构与活性之间的定量关系。现在可以预测地调整芳基硼酸/酯的反应性以及抑制或促进QM的形成。此调整很重要，因为某些应用程序可能会受益，而其他应用程序可能会受到QM生成的限制。
• Catalyst-Free [4+2] Cycloaddition of Ynamides with 2-Halomethyl Phenols To Construct 2-Amino-4<i>H</i>-Chromenes and α-Halo Enamides Simultaneously
  作者：Hao Wen、Weibo Yan、Ping Chen、Yu Li、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01258

  日期：2020.10.16

  We report the development of a facile protocol for the [4+2] cycloaddition of ynamides and 2-halomethyl phenols to afford the corresponding 2-amino-4H-chromenes and α-halo enamides under catalyst-free conditions. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits good tolerance toward various functional groups and generates high yields. The plausible mechanism involves the formation of an active

  我们报道了在无催化剂条件下为酰胺和2-卤代甲基苯酚的[4 + 2]环加成反应提供相应的2-氨基-4 H-色烯和α-卤代酰胺的简便方案的发展。反应在温和的条件下进行，对各种官能团表现出良好的耐受性，并产生高收率。可能的机理包括活性中间体酮亚胺以及邻亚甲基醌的形成。
• An Enantioselective Synthesis of 3,4-Benzo-5-oxacephams
  作者：Anna Kozioł、Jadwiga Frelek、Magdalena Woźnica、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1002/ejoc.200800985

  日期：2009.1

  the azetidin-2-one ring. The most common strategy for the synthesis of 4-alkoxyazetidinons involves intramolecular nucleophilic substitution at C4 that leads to ring closure. Such a displacement proceeds via the flat intermediate that suppossedly has the structure of a mezomeric acyl ammonium cation. We herein report a novel and enantioselective, chiral Lewis acid mediated cyclization that affords the

  标题化合物代表了一组有趣的β-内酰胺抗生素和β-内酰胺酶的活性抑制剂。所有这些化合物都具有一个共同的结构特征，即位于 zetidin-2-one 环的 C4 处的烷氧基片段。合成 4-烷氧基氮杂环丁烷的最常见策略涉及 C4 处的分子内亲核取代，导致闭环。这种置换是通过扁平中间体进行的，该中间体可能具有甲基酰基铵阳离子的结构。我们在此报告了一种新颖的对映选择性、手性路易斯酸介导的环化反应，可提供相应的 5-氧乙酰丙胺，其光学和化学产率高达 50%。这可能表明高不对称诱导是最初形成的外消旋奥赛芬的动力学分辨率的结果。
• Synthesis of Chelating Compounds to Be Used as Potential Bone Seekers^1,2
  作者：Gad Shtacher、William Taub

  DOI：10.1021/jm00320a010

  日期：1966.3
• Auwers, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3174
  作者：Auwers

  DOI：——

  日期：——