N,N-dimethyl-1,4,7,10-tetraacetamido-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 131171-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,4,7,10-tetraacetamido-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7,10-tetrakis((N,N-dimethylcarbamoyl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；N,N-dimethyl-2-[4,7,10-tris[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetamide
• CAS: 131171-59-0
• 化学式: C₂₄H₄₈N₈O₄
• 分子量: 512.696
• InChiKey: LMWCSSFPXYRRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,4,7,10-tetraacetamido-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 europium(III) trifluoromethanesulfonate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Eu(1,4,7,10-tetrakis((N,N-dimethylcarbamoyl)methyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane)](trifluoromethanesulfonate)3*3H2O
  参考文献：
  名称：

  大环四酰胺配体阳离子镧系配合物的水合和交换动力学的核磁共振、松弛测量和结构研究

  摘要：

  已经在 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的伯、仲和叔四酰胺衍生物的一系列镧系元素配合物中研究了金属结合水交换的溶液结构和动力学。在环境 pH 值的钆配合物中，17O NMR 确定的水交换寿命 (τm) 足够长（[Gd·2]3+ 为 19 μs，298 K，[Gd·3]3+ 为 17 μs，8 μs [Gd·4]3+) 来限制测量的弛豫率。相应的 Eu 配合物在 CD3CN 中的结合水共振的直接 1H NMR 观察是可能的，并且在扭曲的方形反棱镜异构体 (m) 中的水质子交换速率比在异构方形反棱镜中快约 50 倍（ M) 复杂。这两种异构体在溶液中的比例对酰胺取代基的空间需求敏感，[Eu·4]3+ 的 m/M = 2，[Eu·2]3+ 的 m/M = 0.25。协调水交换的缓慢性使得可以研究质子交换的速率：在基本介质中去质子...

  DOI：

  10.1021/ja990225d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-溴乙酰胺 、 轮环藤宁 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到N,N-dimethyl-1,4,7,10-tetraacetamido-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Kataky, Ritu; Matthes, Karen E.; Nicholson, Patrick E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1425 - 1432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Delayed lanthanide luminescence sensing of aromatic carboxylates using heptadentate triamide Tb(iii) cyclen complexes: the recognition of salicylic acid in waterElectronic supplementary information (ESI) available: experimental section, Fig. S1, Table S1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b204888d/
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Andrew J. Harte、Joseph P. Leonard、Mark Nieuwenhuyzen

  DOI：10.1039/b204888d

  日期：2002.9.11

  The coordinately unsaturated terbium complexes Tb.1 and Tb.2 possess two labile metal-bound water molecules that can be displaced upon metal chelation to aromatic carboxylic anions such as salicylic acid in water, which gives rise to large enhancements in the Tb(III) luminescence.

  配位不饱和铽配合物 Tb.1 和 Tb.2 具有两个不稳定的金属结合水分子，这些水分子可以在与芳香族羧酸阴离子（例如水中的水杨酸）金属螯合时被置换，从而大大增强 Tb(III)发光。
• The Population of SAP and TSAP Isomers in Cyclen-Based Lanthanide(III) Chelates Is Substantially Affected by Solvent
  作者：Kyle J. Miller、Ali A. Saherwala、Benjamin C. Webber、Yunkou Wu、A. Dean Sherry、Mark Woods

  DOI：10.1021/ic101489t

  日期：2010.10.4

  The square antiprism/twisted square antiprism ratio in LnDOTA-tetraamide chelates is a critical parameter in governing water-exchange kinetics and ultimately the utility of a chelate as a PARACEST MRI contrast agent. In LnDOTA-tetraamide chelates with tertiary amides, this ratio and the rate of interconversion between these two structural isomers are found to be dramatically dependent upon the solvent and possibly other local environmental factors.
• KATAKY, RITU;MATTHES, KAREN E.;NICHOLSON, PATRICK E.;PARKER, DAVID;BUSCHM+, J. CHEM. SOC. PT 2. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1425-1432
  作者：KATAKY, RITU、MATTHES, KAREN E.、NICHOLSON, PATRICK E.、PARKER, DAVID、BUSCHM+

  DOI：——

  日期：——
• Kataky, Ritu; Matthes, Karen E.; Nicholson, Patrick E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1425 - 1432
  作者：Kataky, Ritu、Matthes, Karen E.、Nicholson, Patrick E.、Parker, David、Buschmann, Hans-J.

  DOI：——

  日期：——
• NMR, Relaxometric, and Structural Studies of the Hydration and Exchange Dynamics of Cationic Lanthanide Complexes of Macrocyclic Tetraamide Ligands
  作者：Silvio Aime、Alessandro Barge、James I. Bruce、Mauro Botta、Judith A. K. Howard、Janet M. Moloney、David Parker、Alvaro S. de Sousa、Mark Woods

  DOI：10.1021/ja990225d

  日期：1999.6.1

  The solution structure and dynamics of metal-bound water exchange have been investigated in a series of lanthanide complexes of primary, secondary, and tertiary tetraamide derivatives of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane. In the gadolinium complexes at ambient pH, water exchange lifetimes (τm) determined by 17O NMR were sufficiently long (19 μs for [Gd·2]3+, 298 K, 17 μs for [Gd·3]3+, and 8 μs for [Gd·4]3+)

  已经在 1,4,7,10-四氮杂环十二烷的伯、仲和叔四酰胺衍生物的一系列镧系元素配合物中研究了金属结合水交换的溶液结构和动力学。在环境 pH 值的钆配合物中，17O NMR 确定的水交换寿命 (τm) 足够长（[Gd·2]3+ 为 19 μs，298 K，[Gd·3]3+ 为 17 μs，8 μs [Gd·4]3+) 来限制测量的弛豫率。相应的 Eu 配合物在 CD3CN 中的结合水共振的直接 1H NMR 观察是可能的，并且在扭曲的方形反棱镜异构体 (m) 中的水质子交换速率比在异构方形反棱镜中快约 50 倍（ M) 复杂。这两种异构体在溶液中的比例对酰胺取代基的空间需求敏感，[Eu·4]3+ 的 m/M = 2，[Eu·2]3+ 的 m/M = 0.25。协调水交换的缓慢性使得可以研究质子交换的速率：在基本介质中去质子...