ethyl 3-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoate | 68210-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoate
• 英文别名: 3-amino-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl-β-amino-m-trifluormethylcinnamat；Ethyl 3-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 68210-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: TXYYKFPFZHQYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-propenoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lee, Len F.; Schleppnik, Francis M.; Howe, Robert K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1621 - 1630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fenton reagent-catalyzed trifluoromethylation of enamines of 3-oxocarboxylates with CF3I
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.013

  日期：2016.1

  The trifluoromethylation of enamines of ethyl 3-oxocarboxylates catalyzed by Fenton reagent with CF3I was investigated. Trifluoromethylation followed by acid hydrolysis provided 3-oxo-2-(trifluoromethyl)carboxylates in 64–94% yields, which were greater than those obtained by the trifluoromethylation of 3-oxocarboxylates as reported previously. Enamines trifluoromethylated at the 2-position were isolated

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。
• （２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016147812A

  公开（公告）日：2016-08-18

  【課題】医薬品の含フッ素ビルディングブロックとして重要な化合物である（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを、効率よく製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される３−オキソ−２−（トリフルオロメチル）プロパン酸エステルを、酸の存在下に反応させて式（３）で表される（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを製造。（Ｒ１はＣ１〜４のアルキル基；Ｒ２はＦで置換／未置換のＣ１〜８のアルキル基等）【選択図】なし

  【问题】提供一种高效制备（2,2,2-三氟乙基）酮的重要化合物，作为含氟药物建筑模块的方法。 【解决方案】在酸的存在下，通过反应式（1）中的3-酮-2-（三氟甲基）丙酸酯，制备式（3）中的（2,2,2-三氟乙基）酮。（其中，R1是C1-4烷基；R2是取代/未取代的C1-8烷基等） 【选择图】无
• Howe,R.K. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1001 - 1003
  作者：Howe,R.K. et al.

  DOI：——

  日期：——