3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1-propyne | 63384-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1-propyne
• 英文别名: 3-(2-Methoxyethoxymethoxy)prop-1-yne
• CAS: 63384-79-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: AIELEOYKHXHKRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1-propyne 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 甲基溴化镁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从手性环丙烯衍生物的非对映选择性合成亚甲基环丙烷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600531
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  乙烯修饰的Pauson-Khand反应的开发及在（+）-taylorione的全合成中的利用

  摘要：

  描述了与气态烯烃乙烯一起使用的两种互补的Pauson-Khand环合方案。这些N-氧化物促进的反应（10个实施例）显示在温和的高压釜条件下或更方便地在大气压下进行。所开发的方法已被用作倍半萜（+）-taylorione的全合成中的关键转化，这已经可以从容易获得的（+）-2-carene中以良好的总收率实现。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00259-1

文献信息

• Cooperative Iodide Pd(0)-Catalysed Coupling of Alkoxyallenes and <i>N</i> -Tosylhydrazones: A Selective Synthesis of Conjugated and Skipped Dienes
  作者：Stefano Parisotto、Lorenzo Palagi、Cristina Prandi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201800765

  日期：2018.4.11

  Palladium(0)‐catalysed hydro‐alkylation or ‐alkenylation of alkoxyallenes with N‐tosylhydrazones gives direct access to conjugated and skipped 1‐alkoxydienes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. The reaction is proposed to involve the in situ‐formed t‐butanol as proton source in the key step of the allylpalladium(II) species generation. Moreover, lithium iodide or iodobenzene

  钯（0）催化的烷氧基烯与N-甲苯磺酰基hydr的加氢烷基化或烯基化反应可直接高效地获得共轭和跳过的1-烷氧基二烯，并具有出色的官能团相容性。在烯丙基钯（II）生成的关键步骤中，该反应被建议使用原位形成的叔丁醇作为质子源。此外，碘化锂或碘苯被用作一个前所未有的碘化物（I - ）贮存器，以维持催化循环。
• Novel allene-acetylene cross-condensation catalyzed by palladium complexes
  作者：Barry M. Trost、Georg Kottirsch

  DOI：10.1021/ja00163a062

  日期：1990.3

  We report our preliminary results, in which we succeeded in achieving such a condensation with an unusual dependence of product regioselectivity on the choice of catalyst

  我们报告了我们的初步结果，其中我们成功地实现了这种缩合，并且产物区域选择性异常依赖于催化剂的选择
• Synthetic Progress toward Azadirachtins. 2. Enantio- and Diastereoselective Synthesis of the Right-Wing Fragment of 11-<i>epi</i>-Azadirachtin I
  作者：Ceheng Tan、Wei Chen、Xinpeng Mu、Qi Chen、Jianxian Gong、Tuoping Luo、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00831

  日期：2015.5.15

  stereoselective three-component coupling reaction of allylzinc bromide, silyl glyoxylate, and a β-lactone has been developed. This has been successfully applied to the enantio- and diastereoselective synthesis of the fully functionalized furopyran moiety of azadirachtins.

  已经开发出烯丙基溴化锌，乙醛酸甲硅烷基酯和β-内酯的立体选择性三组分偶联反应。这已成功地用于印dir素的完全官能化呋喃吡喃部分的对映异构和非对映选择性合成。
• Enediynes bearing polyfluoroaryl sulfoxide as new antiproliferative agents with dual targeting of microtubules and DNA
  作者：Cyril Borie、Shovan Mondal、Tanzeel Arif、Manon Briand、Hugo Lingua、Frédéric Dumur、Didier Gigmes、Pierre Stocker、Bernadette Barbarat、Viviane Robert、Cendrine Nicoletti、Daniel Olive、Marc Maresca、Malek Nechab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.030

  日期：2018.3

  A novel series of enediynes possessing pentafluorophenylsulfoxide have been developed. The innovative compounds possess antiproliferative activity against a broad panel of human cancer cells originating from breast, blood, lung, kidney, colon, prostate, pancreas or skin with IC50 ranging from 0.6 to 3.4 μM. The antiproliferative activity of enediynes in darkness is associated to their ability to compromise

  已经开发了具有五氟苯基亚砜的一系列新的烯二炔。该创新化合物具有抗增殖活性，可对抗源自乳腺癌，血液，肺，肾，结肠，前列腺，胰腺或皮肤的多种人类癌细胞，IC 50范围为0.6至3.4μM。烯二炔在黑暗中的抗增殖活性与其破坏微管网络的能力有关。此外，暴露于紫外线会导致由新合成的分子引起的双链DNA裂解，从而进一步降低了其IC 50纳摩尔级的抗人肿瘤细胞，包括抗化学性的胰腺癌细胞。综上所述，检查的数据表明，拥有五氟亚砜的烯二炔在癌症治疗中是很有前途的分子。
• γ‐, Diastereo‐, and Enantioselective Addition of MEMO‐Substituted Allylboron Compounds to Aldimines Catalyzed by Organoboron–Ammonium Complexes
  作者：Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201805811

  日期：2018.9.3

  addition step. Aryl‐, heteroaryl‐, alkenyl‐ and alkyl‐substituted vicinal phosphinoylamido MEM‐ethers were thus accessed in 57–92 % yield, 89:11 to >98:2 γ:α selectivity, 76:24–97:3 diastereomeric ratio, and 90:10–99:1 enantiomeric ratio. The method is scalable, and the phosphinoyl and MEM groups may be removed selectively or simultaneously. Utility is highlighted by enantioselective synthesis of an NK‐1

  提出了第一种将O-取代的烯丙基B（pin）化合物添加到膦基嘧啶（MEM =甲氧基乙氧基甲基，pin = pinacolato）的催化，广泛适用，高效，γ-，非对映和对映选择性的方法。考虑到催化循环不同阶段的空间和电子要求，即手性烯丙基硼酸酯的产生，随后的1,3-硼酸根的形成，确定了最有效的催化剂和有机硼试剂的最佳保护基的身份。移位，以及加法步骤。因此，获得了芳基，杂芳基，烯基和烷基取代的邻位膦基酰胺基MEM醚，产率为57-92％，选择性为89:11至> 98：2γ：α，非对映体比率为76：24-97：3，和90：10–99：1对映体比率。该方法是可扩展的，膦酰基和MEM基团可选择性或同时除去。NK-1受体拮抗剂的对映选择性合成突出了实用性。