(4S)-4-[(2R)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 775307-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(2R)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 775307-53-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₅
• 分子量: 274.357
• InChiKey: DYSJEJFJBGMPDI-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(2R)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2S,4R)-4-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-hept-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  针对（-）-环霉素A的合成研究。晚期大环化替代方案的评估

  摘要：

  开发了一种有效的途径，将球菌霉素A的非天然对映异构体完全功能化的ABC环系统。l -（-）-苹果酸和l -（-）-抗坏血酸很好地用作了用于构建（E，Z，E）-1,6,8-壬三烯中间体。通过采用内过渡态通过立体控制的分子内Diels-Alder环加成来组装AB部分结构。从这个有利的角度出发，随后探讨了两种一般途径来研究其适合于CD环的加工。最初检查的是涉及10员碳环化合物构建的方案。当这种方法被证明是行不通的时，人们将注意力转向了十元大环内酯化作为一种​​替代策略。尽管以这种方式容易地组装C形环，但是六元环的最终闭合以形成环D仍然是一个未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jo049084a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (4S)-4-((2R)-2-hydroxypent-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(4S)-4-[(2R)-2-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  针对（-）-环霉素A的合成研究。晚期大环化替代方案的评估

  摘要：

  开发了一种有效的途径，将球菌霉素A的非天然对映异构体完全功能化的ABC环系统。l -（-）-苹果酸和l -（-）-抗坏血酸很好地用作了用于构建（E，Z，E）-1,6,8-壬三烯中间体。通过采用内过渡态通过立体控制的分子内Diels-Alder环加成来组装AB部分结构。从这个有利的角度出发，随后探讨了两种一般途径来研究其适合于CD环的加工。最初检查的是涉及10员碳环化合物构建的方案。当这种方法被证明是行不通的时，人们将注意力转向了十元大环内酯化作为一种​​替代策略。尽管以这种方式容易地组装C形环，但是六元环的最终闭合以形成环D仍然是一个未解决的问题。

  DOI：

  10.1021/jo049084a

文献信息

• Synthetic Studies Aimed at (−)-Cochleamycin A. Evaluation of Late-Stage Macrocyclization Alternatives
  作者：Leo A. Paquette、Jiyoung Chang、Zuosheng Liu

  DOI：10.1021/jo049084a

  日期：2004.9.1

  adoption of an endo transition state. From this vantage point, two general pathways were subsequently explored as to their suitability for elaboration of the CD rings. Initially examined was a protocol involving 10-membered carbocycle construction. When this approach was demonstrated not to be workable, attention was directed to 10-membered macrolactonization as an alternative tactic. Although assembly of

  开发了一种有效的途径，将球菌霉素A的非天然对映异构体完全功能化的ABC环系统。l -（-）-苹果酸和l -（-）-抗坏血酸很好地用作了用于构建（E，Z，E）-1,6,8-壬三烯中间体。通过采用内过渡态通过立体控制的分子内Diels-Alder环加成来组装AB部分结构。从这个有利的角度出发，随后探讨了两种一般途径来研究其适合于CD环的加工。最初检查的是涉及10员碳环化合物构建的方案。当这种方法被证明是行不通的时，人们将注意力转向了十元大环内酯化作为一种​​替代策略。尽管以这种方式容易地组装C形环，但是六元环的最终闭合以形成环D仍然是一个未解决的问题。