2-(4,10-bis-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-N,N-dimethyl-acetamide | 622872-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4,10-bis-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
• 英文别名: 2-(4,7-bis-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl)-N,N-dimethyl-acetamide；2-[4,7-bis[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 622872-56-4
• 化学式: C₂₀H₄₁N₇O₃
• 分子量: 427.591
• InChiKey: UWFPPEBXESRCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,10-bis-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-N,N-dimethyl-acetamide 在 palladium on activated charcoal caesium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4,7-bis-dimethylcarbamoylmethyl-10-{[4-(3-p-tolyl-ureido)-phenylcarbamoyl]-methyl}-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  镧系元素发光阴离子感测：通过氢键和金属离子配位识别多种阴离子的证据。

  摘要：

  sensing [Tb（III）]二芳基-尿素络合物1xTb的延迟镧系元素发光在感测到CH3CN中的磷酸二氢盐（H2PO4（-））时显着增强，这是通过氢键相互作用和金属离子的潜在配位与多个阴离子结合而发生的。 Tb（III）。

  DOI：

  10.1039/b705560a
• 作为产物：
  描述：

  轮环藤宁 在 氨 、 sodium 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4,10-bis-dimethylcarbamoylmethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  七齿三酰胺cycln（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）基配体及其一些镧系元素离子配合物的三步比一锅合成和X射线晶体学研究

  摘要：

  描述了由三烷基化的环（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）配体1和2合成几种镧系元素络合物。的合成1和2分别由两个不同的合成路线（方法1和方法2）的方法，研究。这些中的第一个涉及使用4-甲氧基苯基磺酰氯对环素进行单保护，然后将环素的剩余三个仲胺烷基化，并使用溶剂化的Na进行脱保护。使用这种方法，仅成功形成了1个。中间体9和相应的La（III）配合物9.La的X射线晶体结构被表达。第二种方法涉及在一个步骤中直接合成两个配体。显示了这些配体之一的Eu（III）配合物的X射线晶体学。而方法1产生的产物1纯度高，但总产率低，方法2的两个配体的产率更高（两种配体的产率均为50％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.086

文献信息

• The recognition of anions using delayed lanthanide luminescence: The use of Tb(iii) based urea functionalised cyclen complexes
  作者：Cidália Maria Gomes dos Santos、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b902955a

  日期：——

  A cyclen based lanthanide luminescent sensor, Tb.1, has been developed by taking advantage of a combination of hydrogen bonding and f-metal ion coordination binding sites for anionic species. Analysis of the ground state, the emission from the singlet and the Tb(III) excited states clearly show the ability of the Tb(III) complex to signal the presence of anions in CH3CN, through multiple binding interactions consisting of hydrogen bonding and metal coordination. The delayed lanthanide luminescence from the Tb(III) diaryl–urea complex was found to be significantly enhanced only upon recognition of H2PO4−, at the same time as displaying good selectivity over other competitive anions, such as CH3COO−.

  一种基于环烯的镧系元素荧光传感器Tb.1被开发出来，利用了氢键和f金属离子配位结合位点的组合，以探测阴离子。对基态的分析、单态和Tb(III)激发态的发射清晰地表明，Tb(III)络合物能够通过多重结合相互作用（包括氢键和金属配位）在CH3CN中信号化阴离子的存在。经过认知H2PO4−后，Tb(III)二芳基氨基甲酸酯复合物的延迟镧系荧光被发现显著增强，同时在选择性上对其他竞争阴离子（如CH3COO−）表现出良好的选择性。
• Glycosylated lanthanide cyclen complexes as luminescent probes for monitoring glycosidase enzyme activity
  作者：Helen M. Burke、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6ob01712f

  日期：——

  Glycosylated lanthanide cyclen complexes have been prepared and investigated as luminescent probes for glycosidase enzyme activity and lectin binding.

  已经制备并研究了糖基化镧系环氮化合物，作为糖苷酶酶活性和凝集素结合的发光探针。
• pH Responsive Eu(III)−Phenanthroline Supramolecular Conjugate:  Novel “<i>Off</i><i>−</i><i>On</i><i>−</i><i>Off</i>” Luminescent Signaling in the Physiological pH Range
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard、Katell Sénéchal、Andrew J. Harte

  DOI：10.1021/ja035425a

  日期：2003.10.1

  The formation of luminescent supramolecular ternary complexes in water: delayed luminescence sensing of aromatic carboxylates using coordinated unsaturated cationic heptadenatate lanthanide ion complexes.

  水中发光超分子三元复合物的形成：使用配位不饱和阳离子七烯酸镧系离子复合物对芳香族羧酸盐的延迟发光传感。
• Eu(<scp>iii</scp>)–cyclen–phen conjugate as a luminescent copper sensor: the formation of mixed polymetallic macrocyclic complexes in water
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、Joseph P. Leonard、Katell Sénéchal、Andrew J. Harte

  DOI：10.1039/b316176e

  日期：——

  The cationic cyclen based Eu(III)–phen conjugated 1·Eu was synthesised as a chemosensor for Cu(II), where the recognition in water at pH 7.4 gave rise to quenching of the Eu(III) luminescence and the formation of tetranuclear polymetallic Cu(II)–Eu(III) macrocyclic complexes in solution where Cu(II) was bound by three 1·Eu conjugates.

  在 pH 值为 7.4 的水中进行识别后，Eu(III) 发光淬灭，并在溶液中形成四核多金属 Cu(II)-Eu(III) 大环配合物，其中 Cu(II) 与三个 1-Eu 共轭物结合。
• The effect on the lanthanide luminescence of structurally simple Eu(iii) cyclen complexes upon deprotonation of metal bound water molecules and amide based pendant arms
  作者：Sally E. Plush、Naomi A. Clear、Joseph P. Leonard、Ann-Marie Fanning、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/b923383k

  日期：——

  and their complexes with europium(III) were synthesised. The protonation constants and the metal ion stability constants of two of these ligands were determined by potentiometric titration. The pKa of the water molecules coordinated to the complexed metal ion were determined by both luminescent and potentiometric measurements. The luminescence pH dependence of a further three Eu(III) complexes, 5–7, which

  一系列替代 1,4,7,10-四氮杂十二烷配体1-4，具有敏化作用硝基苯 或者 萘 触角，作为酰胺侧基臂之一，及其与 （（III）被合成了。通过电位滴定法测定其中两个配体的质子化常数和金属离子稳定性常数。与配位的金属离子配位的水分子的p K a通过发光和电位测量来确定。另外三个发光的pH值依赖性（（III）还研究了没有任何触角的5-7配合物，目的是更好地了解金属结合物的作用水这种分子在直接激发镧系元素离子时具有这种复合物的发光特性。这些发光测量的结果表明，所有配合物的Eu（III）发射均被作为pH的函数进行了调节，我们将其归因于循环系统中离子的配位环境中发生的由金属去质子化引起的变化。边界水 分子和/或酰胺侧臂的去质子化。