3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 862816-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• CAS: 862816-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XPFTYBUGNZQQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 在 4-羟基苯并三唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-3-(3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成吡咯/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂和潜在的抗增殖剂†

  摘要：

  由于以吡唑和异恶唑为基础的衍生物以表现出相当大的生物学特性而闻名，因此已尝试揭示其细胞毒性潜力。在这种情况下，已经通过直接方法合成了许多吡唑/异恶唑连接的芳基肉桂酰胺共轭物（15a-o和21a-n）。基本结构包括三个环骨架（A，B和C）：甲氧基苯基环（作为A和C环）和五元杂环（吡唑或异恶唑）作为B环。为了获得清晰的理解，这些衍生物被分为吡唑-苯基肉桂酰胺（PP）和异恶唑-苯基肉桂酰胺（IP）。已对这些化合物抑制各种人类癌细胞系（例如HeLa，DU-145，A549和MDA-MB231）生长的能力进行了评估，其中大多数表现出显着的细胞毒性作用。其中一些如15a，15b，15e，15i和15l在HeLa细胞中表现出有希望的细胞毒性（IC 50 = 0.4、1.8、1.2、2.7和1.7μM）。其中15a，15b和15e进行了详细的生物学研究，发现它们在细胞周期的G2 / M期阻滞了细胞。此外，

  DOI：

  10.1039/c5ob01257k
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(4-甲氧基苯基)-2,4-二氧代丁酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸肼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并氟烷类化合物作为PI3K / Akt / mTOR途径的潜在调节剂和乳腺癌细胞凋亡诱导剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  癌症已被确定为“所有疾病的皇帝”。近年来，药物化学的重点是鉴定新型抗癌化合物。尽管发现这些化合物似乎是一项艰巨的任务。在目前的研究中，我们合成了40种吡唑并卤代嘧啶缀合物，并探索了它们对60种癌细胞系的细胞毒活性。该系列的15种结合物表现出优异的生长抑制作用（13b-e，13h-j，14c-d，15a，15 cd，16b，16d和18f；MCF-7的GI 50：0.4-20μM）。共轭物13b，13c，13d，还评估了16b和14d在人乳腺癌细胞系（MCF-7）中的细胞毒性活性。有希望的候选物在浓度为2μM的MCF-7细胞中诱导细胞周期停滞，线粒体膜去极化和凋亡。此外，观察到对PI3K / Akt / mTOR通路调节剂（如PI3K，p-PI3K，p - AKT和mTOR）的抑制；以及p -GSK3β和肿瘤抑制蛋白PTEN的上调。我们的研究表明，吡唑并氟哌啶酮结合物可以作为量身定制的癌症治疗剂开发的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.056

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Design and synthesis of pyrazole–oxindole conjugates targeting tubulin polymerization as new anticancer agents
  作者：Ahmed Kamal、Anver Basha Shaik、Nishant Jain、Chandan Kishor、Ananthamurthy Nagabhushana、Bhukya Supriya、G. Bharath Kumar、Sumit S. Chourasiya、Yerramsetty Suresh、Rakesh K. Mishra、Anthony Addlagatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.077

  日期：2015.3

  A series of twenty one compounds with pyrazole and oxindole conjugates were synthesized by Knoevenagel condensation and investigated for their antiproliferative activity on different human cancer cell lines. The conjugates are comprised of a four ring scaffold; the structural isomers 12b and 12c possess chloro-substitution in the D ring. Among the congeners 12b, 12c, and 12d manifested significant

  通过Knoevenagel缩合反应合成了21种具有吡唑和oxindole共轭物的化合物，并研究了它们在不同人类癌细胞系中的抗增殖活性。缀合物由四环支架组成；结构异构体12b和12c在D环中具有氯取代基。在同类物12b，12c和12d中，表现出明显的细胞毒性并抑制了微管蛋白的组装。用12b，12c和12d处理导致细胞处于G2 / M期积聚，破坏了微管网络，并增加了cyclin B1蛋白。斑马鱼的筛选显示12b和12d引起发育缺陷。对接分析表明，同类物占据了微管蛋白的秋水仙碱结合口袋。
• Synthesis, Characterization and Biological Applications of Pyrazole-Benzothiazolamine Conjugates
  作者：Ramayanam S.K. Sharma、Ramachandrula Krishna Kumar、D. Ravi Kumar、Shrikanth H. Havele、S.V. Murali Mohan Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20395

  日期：——

  Present paper describes the synthesis of some new pyrazole-benzothiazolamine conjugates by molecular conjunction by adopting appropriate synthetic routes. Purification of intermediates and final compounds has been done by recrystallization and chromatographic techniques. Characterization of all the newly synthesized pyrazole-benzothiazolamine derivatives was done by physical and spectral data. The experimental procedure for the preparation of seventeen pyrazole-benzthiazolamine conjugates has been incorporated. Data of synthesized compounds like IR, 1H NMR and Mass spectra were neatly presented. All these compounds were evaluated for their activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria and various fungal strains. Anticancer activity has been carried out for the synthesized compounds using HeLa, DU145 and A549 cell lines using MTT assay and we found that the pyrazole-benzothiazolamine conjugates were possess antimicrobial, antifungal and anticancer activities.

  本文描述了通过采用适当的合成路线，实现分子连接合成一些新的吡唑-苯并噻唑胺偶联物的过程。中间体和最终化合物的纯化是通过重结晶和色谱技术完成的。所有新合成的吡唑-苯并噻唑胺衍生物的表征均基于物理和光谱数据进行。本文还包含了制备十七种吡唑-苯并噻唑胺偶联物的实验过程。合成的化合物的数据，如红外、氢核磁共振和质谱都清晰地展示出来。所有这些化合物都针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及各种真菌菌株进行了活性评价。此外，使用HeLa、DU145和A549细胞系通过MTT测定法对合成的化合物进行了抗癌活性测试，我们发现吡唑-苯并噻唑胺偶联物具有抗菌、抗真菌和抗癌活性。
• [EN] PYRAZOLOCHALCONES AS POTENTIAL ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLOCHALCONES SERVANT D'AGENTS ANTICANCÉREUX POTENTIELS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015029051A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to a pyrazolochalcone of formula A useful as potential antitumor agent against human cancer cell lines and a process for the preparation thereof. Formula A wherein, R1, R2, R3, R4, R5 = H, Cl, F, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O) X = H, Cl, CH3, OCH3, 3,4(OCH2O), NH2, NO2, OH, dotted line indicates optionally cyclic structure.

  本发明涉及一种具有公式A的吡唑基查尔酮，用作潜在的抗人类癌细胞系药剂，并提供其制备方法。公式A中，R1、R2、R3、R4、R5 = H、Cl、F、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)；X = H、Cl、CH3、OCH3、3,4(OCH2O)、NH2、NO2、OH，虚线表示可选的环结构。
• PYRAZOLE LINKED BENZIMIDAZOLE CONJUGATES AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Reseach

  公开号：US20150329527A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Pyrazole linked benzimidazole conjugates and a method for synthesis of one or more compounds having a pyrazole linked benzimidazole conjugate, particularly pyrazole linked benzimidazole conjugates that are useful as potential antitumor agents against human cancer cell lines, such as leukemia, non-small cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer and breast cancer. The process comprises the step of oxidative cyclization of o-phenylenediamines and 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbaldehydes with sodium metabisulphite in ethanol/methanol solvent system at a desired temperature for a period of time to obtain the pyrazole linked benzimidazole conjugate.

  吡唑连接的苯并咪唑共轭物及其合成方法，特别是作为潜在抗人癌细胞系（如白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌）抗肿瘤药物的吡唑连接的苯并咪唑共轭物。该过程包括将邻苯二胺和3-苯基-1H-吡唑-5-甲醛在乙醇/甲醇溶剂体系中与亚硫酸氢钠氧化环化，在所需温度下反应一段时间，以获得吡唑连接的苯并咪唑共轭物。