(S)-benzyl-1-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)-((2-methoxyethoxy)methyl)amino)succinate | 1104635-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl-1-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)-((2-methoxyethoxy)methyl)amino)succinate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-ethyl (2S)-2-[2-methoxyethoxymethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanedioate
• CAS: 1104635-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₈
• 分子量: 439.506
• InChiKey: CTOIUXVHGQBSRZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl-1-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)-((2-methoxyethoxy)methyl)amino)succinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(S)-3-(tert-butoxycarbonyl((2-methoxyethoxy)methyl)amino)-4-ethoxy-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆实现不对称 Dieckmann 缩合：醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 关键中间体的合成

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆实现的不对称 Dieckmann 凝聚。合成醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 的关键中间体已通过 L-天冬氨酸衍生的 8 的不对称 Dieckmann 缩合以 94% 的 ee 制备。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)126
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (S)-4-benzyl 1-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)succinate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以85%的产率得到(S)-benzyl-1-ethyl-2-((tert-butoxycarbonyl)-((2-methoxyethoxy)methyl)amino)succinate
  参考文献：
  名称：

  通过手性记忆实现不对称 Dieckmann 缩合：醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 关键中间体的合成

  摘要：

  已经开发了通过手性记忆实现的不对称 Dieckmann 凝聚。合成醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 的关键中间体已通过 L-天冬氨酸衍生的 8 的不对称 Dieckmann 缩合以 94% 的 ee 制备。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(n)126

文献信息

• Asymmetric Dieckmann Condensation via Memory of Chirality: Synthesis of the Key Intermediate for AS-3201, an Aldose Reductase Inhibitor
  作者：Takeo Kawabata、Toshihide Watanabe

  DOI：10.3987/com-08-s(n)126

  日期：——

  Asymmetric Dieckmann condensation via memory of chirality has been developed. A key intermediate for the synthesis of AS-3201, an aldose reductase inhibitor, has been prepared in 94% ee by asymmetric Dieckmann condensation of 8 derived from L-aspartic acid.

  已经开发了通过手性记忆实现的不对称 Dieckmann 凝聚。合成醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 的关键中间体已通过 L-天冬氨酸衍生的 8 的不对称 Dieckmann 缩合以 94% 的 ee 制备。