(S)-4-benzyl 1-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)succinate | 185819-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl 1-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)succinate
• 英文别名: 4-O-benzyl 1-O-ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanedioate
• CAS: 185819-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: READASKPIBPLMB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl 1-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)succinate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 Boc-Aspartic α ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺 N-甲基转移酶 (NNMT) 的强效双底物抑制剂的酯酶敏感性前药显示细胞活性

  摘要：

  最近发现的一种烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 的双底物抑制剂在生化分析中非常有效，IC 50为单位数纳摩尔价值但缺乏细胞活性。我们在这里报告了一种前药策略，旨在将观察到的这种抑制剂的有效生化抑制活性转化为强细胞活性。这种前药策略依赖于双底物抑制剂中存在的高极性氨基酸侧链的胺和羧酸部分的临时保护。在不存在或存在三甲基锁 (TML) 胺保护基团的情况下将羧酸修饰成一系列酯，从而产生了一系列候选前药。基于在水性缓冲液中的稳定性和证实的酯酶依赖性转化为母体化合物，异丙酯被选为优选的酸前药。异丙酯和异丙酯-TML前药表现出改善的细胞渗透性，

  DOI：

  10.3390/biom11091357
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 在 papain 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-4-benzyl 1-ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)succinate
  参考文献：
  名称：

  Braun; Kuhl, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 3, p. 203 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Dieckmann Condensation via Memory of Chirality: Synthesis of the Key Intermediate for AS-3201, an Aldose Reductase Inhibitor
  作者：Takeo Kawabata、Toshihide Watanabe

  DOI：10.3987/com-08-s(n)126

  日期：——

  Asymmetric Dieckmann condensation via memory of chirality has been developed. A key intermediate for the synthesis of AS-3201, an aldose reductase inhibitor, has been prepared in 94% ee by asymmetric Dieckmann condensation of 8 derived from L-aspartic acid.

  已经开发了通过手性记忆实现的不对称 Dieckmann 凝聚。合成醛糖还原酶抑制剂 AS-3201 的关键中间体已通过 L-天冬氨酸衍生的 8 的不对称 Dieckmann 缩合以 94% 的 ee 制备。
• Winiecka, Iwona; Dudkiewicz-Wilczynska, Jadwiga; Roman, Iza, Acta poloniae pharmaceutica, 2010, vol. 67, # 4, p. 367 - 374
  作者：Winiecka, Iwona、Dudkiewicz-Wilczynska, Jadwiga、Roman, Iza、Paruszewski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——