cis-4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-penten | 40132-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-penten
• 英文别名: (Z)-4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-penten；[(Z)-4,4-dimethylpent-1-enyl]benzene
• CAS: 40132-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: QQZWUCNROCSFIG-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-penten 、 2,4-二硝基苯硫氯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 threo-1-Chlor-4,4-dimethyl-1-phenyl-2-pentyl-2,4-dinitrophenyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Conformational preferences in acylic chloro sulfides. Semiquantitative approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a001
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 、 叔丁基锂 在 四甲基乙二胺 作用下， 生成 cis-4,4-Dimethyl-1-phenyl-1-penten
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric additions of organolithium reagents to allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00956a003

文献信息

• Selective Syntheses of <i>Z</i>-Alkenes via Photocatalyzed Decarboxylative Coupling of <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters with Terminal Arylalkynes
  作者：Guo-Li Dai、Shu-Zhen Lai、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00558

  日期：2019.4.5

  A novel, efficient Z-alkene synthesis via photocatalyzed decarboxylative couplings between terminal aryl alkynes and alkyl N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters, which are derived from aliphatic carboxylic acids, is described. A wide range of primary, secondary, and tertiary carboxylates as well as α-amino acid and α-oxyacid-derived esters were employed as suitable substrates. The mild reaction conditions

  描述了通过末端芳基炔烃和衍生自脂族羧酸的烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）酯之间的光催化脱羧偶联的新颖，有效的Z-烯烃合成。各种各样的伯，仲和叔羧酸盐以及α-氨基酸和α-含氧酸衍生的酯被用作合适的底物。温和的反应条件，广泛的底物范围，官能团耐受性和操作简便性使得该脱羧偶联反应成为有机合成中的重要方法。
• Photo-induced Decarboxylative Heck-Type Coupling of Unactivated Aliphatic Acids and Terminal Alkenes in the Absence of Sacrificial Hydrogen Acceptors
  作者：Hui Cao、Heming Jiang、Hongyu Feng、Jeric Mun Chung Kwan、Xiaogang Liu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.8b11218

  日期：2018.11.28

  boronates are among the most versatile building blocks that can be found in every sector of chemical science. We herein report a noble-metal-free method of accessing such olefins through a photo-induced decarboxylative Heck-type coupling using alkyl carboxylic acids, one of the most ubiquitous building blocks, as the feedstocks. This transformation was achieved in the absence of external oxidants through

  1,2-二取代的烯烃，如乙烯基芳烃、乙烯基硅烷和乙烯基硼酸酯，是化学科学各个领域中最通用的结构单元。我们在此报告了一种无贵金属的方法，该方法使用烷基羧酸（最普遍的结构单元之一）作为原料，通过光诱导脱羧 Heck 型偶联获得此类烯烃。这种转变是在没有外部氧化剂的情况下通过有机光氧化还原催化剂和钴肟催化剂的协同组合实现的，H2 和 CO2 作为唯一的副产物。控制实验和 DFT 计算都支持基于自由基的机制，最终导致开发出脂肪族羧酸、丙烯酸酯和乙烯基芳烃的选择性三组分偶联。
• 一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱 羧偶联反应合成顺式烯烃的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN109293468B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明提供了一种通过铱催化NHP酯与末端芳基炔烃的脱羧偶联反应合成Z选择性烯烃的方法，将末端芳基炔烃及其衍生物与NHP酯通过铱催化在蓝光照射下进行一锅反应，得到相应的Z选择性烯烃化合物，过程简单；顺式选择性高。
• Palladium-catalyzed intermolecular Heck reaction of alkyl halides
  作者：Yinjun Zou、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c4cc00297k

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed method for intermolecular Heck reaction of common alkyl halides is described for the first time.

  第一次描述了一种高效的Pd催化方法，用于常见烷基卤代烃的分子间Heck反应。
• Hydroalkylation of terminal aryl alkynes with alkyl diacyl peroxides
  作者：Yougui Li、Liang Ge、Bo Qian、Kaki Raveendra Babu、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.020

  日期：2016.12

  A photo and nickel co-catalyzed hydroalkylation of terminal aryl alkynes enabled Z-preferred olefin synthesis has been developed under mild conditions. Alkyl diacyl peroxides were utilized as a new type of alkylation reagents and afforded Z-olefins as the major products in moderate to good yields.

  已经在温和条件下开发了能够进行Z-优先烯烃合成的末端芳基炔烃的光和镍共催化的加氢烷基化。烷基二酰基过氧化物被用作新型的烷基化试剂，并以中等至良好的产率提供了Z-烯烃作为主要产物。