2,2-diethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane | 55668-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 55668-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KDDDPZDUKVHZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane 、 乙酸酐 生成 2-Acetoxy-1-(3-pentoxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Bartels Birgit, Hunter Roger, J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6756-6765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-diethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助使用氧化石墨烯催化剂通过环氧化物或 1,2-二醇与各种酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物

  摘要：

  本研究的主要目标涉及使用氧化石墨烯催化剂通过两种方法合成 1,3-二氧戊环衍生物。在第一种方法中，我们描述了在由氧化石墨烯 (GO) 在超声波照射下催化的酮存在下，通过环氧化物的开环合成 1,3-二氧戊环。在第二个声化学过程中，我们描述了使用相同的 GO 催化剂通过 1,2-二醇与酮反应合成 1,3-二氧戊环衍生物。温和的反应条件、高产率、短反应时间、催化剂的可重复使用性和产物的容易分离使得所开发的方法非常有用。

  DOI：

  10.1007/s10562-020-03196-x

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Selective Opening of Aryl and Vinyl Epoxides with Carbonyl Compounds to Give 1,3-Dioxolanes
  作者：Pavel Krasik、Mathieu Bohemier-Bernard、Qing Yu

  DOI：10.1055/s-2005-864795

  日期：——

  Copper(II) triflate catalyzes the ring-opening of aryl- and vinyl-substituted epoxides with various carbonyl compounds to furnish 1,3-dioxolanes under mild conditions. Alkyl- and alkoxycarbonyl-substituted epoxides remainunchanged under reaction conditions. This allows selective opening of aryl-substituted epoxides in the presence of alkyl-substituted ones.

  三氟甲磺酸铜 (II) 催化芳基和乙烯基取代的环氧化物与各种羰基化合物的开环，在温和条件下提供 1,3-二氧戊环。烷基和烷氧基羰基取代的环氧化物在反应条件下保持不变。这允许在烷基取代的环氧化物存在下选择性地打开芳基取代的环氧化物。
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。
• Synthesis of 1,3-dioxolanes by the addition of ketones to epoxides by using [Cp*Ir(NCMe)3]2+ as catalyst
  作者：Richard D. Adams、Thomas S. Barnard、Kellie Brosius

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00039-x

  日期：1999.6

  2-diethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane, 5; 2,2-diethyl-4-phenyl-1,3-dioxolane, 6 were prepared from the appropriate epoxide and carbonyl compounds. An inversion of configuration at the carbon atom at the C–O bond cleavage site of the epoxide was observed to occur in the formation of the dioxolanes: R, S,- 2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane, 7 and a mixture of R,R- and S,S-2,2,4,5-tetramethyl-1,3-dioxolane, 8 obtained

  通过在催化剂[Cp * Ir（NCMe）3 ] 2 +，Cp * C 5 Me 5的存在下将酮添加到环氧化物中，制备了一系列1,3-二氧戊环。反应在22℃下容易进行，收率良好。以下1,3-二氧戊环：2,2,4-三甲基-1,3-二氧戊环，1 ; 2,2-二甲基-4-乙烯基-1,3-二氧戊环，2 ; 2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二氧戊环，3 ; 2,2-二乙基-4-甲基-1,3-二氧戊环，4 ; 2,2-二乙基-4-乙烯基-1,3-二氧戊环，5 ; 2,2-二乙基-4-苯基-1,3-二氧戊环6由合适的环氧化物和羰基化合物制备。在二氧戊环的形成中观察到发生环氧化物的C–O键裂解位点处碳原子构型的反转：R，S，-2,2,4,5-四甲基-1,3-二氧戊环，7和R，R-和S，S -2,2,4,5-四甲基-1,3-二氧戊环8的混合物，是从丙酮与R，R，-/ S，S，-的反应获得的丁-2-氧化物和R，S，-丁-2-氧化物。
• A selectivity study of activated ketal reduction with borane dimethyl sulfide
  作者：Birgit Bartels、Roger Hunter

  DOI：10.1021/jo00076a041

  日期：1993.11

  A chemo- and regioselectivity study of the reagent combination BH3.SMe2/TMSOTf for ketal reduction has been undertaken. It has revealed that simple 1,3-dioxanes reduce cleanly at low temperature in CH2Cl2 while simple 1,3-dioxolanes may give complete ring cleavage and dimerization products. A study of reduction of 4-substituted 1,3-dioxolanes has revealed a solvent-directed regioselectivity which in THF favors the secondary protected derivative. A mechanism is postulated to account for the selectivities based on recent thinking on acetal substitution reactions.
• Hunter, Roger; Bartels, Birgit, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2887 - 2888
  作者：Hunter, Roger、Bartels, Birgit

  DOI：——

  日期：——