4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-1-ene | 92827-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-1-ene
• 英文别名: 4-(2-methoxyethoxymethoxy)but-1-ene
• CAS: 92827-19-5
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: USTFDDIRXUUAQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-1-ene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4-氯四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 4-halotetrahydropyrans and 4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans via the lewis acid promoted cyclization of acetals of homoallylic and homopropargylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81254-5
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 、 2-甲氧基乙氧基甲基氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-[(2-methoxyethoxy)methoxy]but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  氨基苯甲酸雌三醇类似物的合成

  摘要：

  卡巴类似物1，14，15和16 Strigol的合成中的乙烯基醚的氧被亚甲基代替。化合物1是通过基团2与醛3的维蒂希反应制备的。使用Tanaka等人的方法，分别通过醛20与内酯17、18和19的反应来制备该方法失败的化合物14、15和16。35,36或膦酸酯32和33，在Wittig-Horner反应中。随后氧化消除硫醚部分，得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/recl.19941130103

文献信息

• Highly enantioselective and regioselective catalytic dihydroxylation of homoallylic alcohol derivatives
  作者：E.J Corey、Angel Guzman-Perez、Mark C Noe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00570-3

  日期：1995.5

  The catalytic dihydroxylation of p-methoxyphenyl ethers of various homoallylic alcohols proceeds with excellent enantioselectivity and in the case of diolefins with regioselectivity due to the favorable influence of the aryl ether moiety, as predicted from a previously proposed transition-state model.

  如先前提出的过渡态模型所预测的，由于芳基醚部分的有利影响，各种均烯丙基醇的对甲氧基苯基醚的催化二羟基化以优异的对映选择性进行，并且在二烯烃的情况下具有区域选择性。
• Visible-Light-Promoted Iododifluoromethylation of Alkenes via (Phosphonio)difluoromethyl Radical Cation
  作者：Alexey L. Trifonov、Liubov I. Panferova、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00604

  日期：2020.3.20

  unactivated alkenes mediated by peri-xanthenoxanthene under blue-light irradiation is described. The reaction proceeds via activation of the carbon-iodine bond to generate (phosphonio)difluoromethyl radical cation, which attacks the double bond with subsequent quenching by the iodine. The intermediate phosphonium salts are easily hydrolyzed, furnishing products of iododifluoromethylation of alkenes.

  描述了碘二氟甲基phosph盐与环戊二氧杂蒽并在蓝光下介导的未活化烯烃的反应。该反应通过碳-碘键的活化进行以产生（膦酰基）二氟甲基自由基阳离子，其攻击双键并随后被碘淬灭。中间体phospho盐易于水解，提供烯烃的碘二氟甲基化产物。
• Fluoroalkyl sulfides as photoredox-active coupling reagents for alkene difunctionalization
  作者：Mikhail D. Kosobokov、Mikhail O. Zubkov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1039/d0cc04617e

  日期：——

  A visible-light-promoted fluoroalkylation-thiolation of alkenes is described. A 4-tetrafluoropyridinylthio fragment serves as a photoredox-active group in the initiation step and undergoes a radical group transfer, which is important for the reaction efficiency. In the primary products, the pyridinylthio substituent may be further functionalized via radical processes or an aromatic substitution reaction

  描述了烯烃的可见光促进的氟代烷基化-硫醇化。4-四氟吡啶基硫基片段在引发步骤中用作光氧化还原活性基团并经历自由基基团转移，这对于反应效率很重要。在初级产物中，吡啶基硫基取代基可通过自由基过程或芳族取代反应进一步官能化。
• Organophotoredox-Catalyzed Reductive Tetrafluoroalkylation of Alkenes
  作者：Vladislav S. Kostromitin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00712

  日期：——

  A method for the hydroperfluoroalkylation of alkenes with 1,2-dibromotetrafluoroethane leading to tetrafluorinated bromides is described. The reaction is conveniently performed under blue light irradiation using an organic photocatalyst and ascorbic acid as a reducing agent. Primary products can be further functionalized via radical pathways affording various tetrafluorinated compounds.

  描述了一种用 1,2-二溴四氟乙烷对烯烃进行氢全氟烷基化生成四氟化溴化物的方法。该反应使用有机光催化剂和抗坏血酸作为还原剂，在蓝光照射下方便地进行。初级产品可以通过自由基途径进一步功能化，提供各种四氟化合物。
• Dual Photoredox/Copper Catalyzed Fluoroalkylative Alkene Difunctionalization
  作者：Vladislav S. Kostromitin、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00448

  日期：2023.5.5

  radical difunctionalization of alkenes using fluorinated halides and a nucleophilic component (thiolate and iodide anions) is described. These nucleophilic fragments serve as redox active groups for performing subsequent transformations. The difunctionalization reaction involves photoredox generation of fluorinated radicals, their addition to the double bond followed by copper-promoted C–S or C–I bond formation

  描述了一种使用氟化卤化物和亲核组分（硫醇盐和碘阴离子）对烯烃进行自由基双官能化的方法。这些亲核片段作为氧化还原活性基团用于进行后续转化。双官能化反应涉及氟化自由基的光氧化还原生成，它们加成到双键，然后是铜促进的 C-S 或 C-I 键形成。主要产物可以进一步与甲硅烷基烯醇醚、α-(三氟甲基)苯乙烯和三甲基甲硅烷基氰化物偶联，得到各种氟化化合物。