(R)-1-(2-bromo-3-fluorophenyl)ethan-1-ol | 1232403-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-bromo-3-fluorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(2-bromo-3-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 1232403-28-9
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: NJGWPBKNYSUIGK-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-bromo-3-fluorophenyl)ethan-1-ol 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性螺二旋双膦配体的不对称合成及其在对映选择性烯烃加氢中的应用

  摘要：

  将含有1,1'-螺二（3系列的手性螺缩酮双膦配体ħ，3' ħ）异苯并呋喃骨架通过不对称合成访问，随后在α-脱氢氨基酸酯的对映选择性的Rh催化的氢化测试。在七个步骤中以38％的总收率获得了提供最高对映选择性（最高99.5％）的配体。合成可以以克为单位进行，并且不需要对映异构体的动力学拆分。总体而言，开发的配体提供了SDP配体以及其他手性双膦配体的易于替代的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01693
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromo-3-fluorophenyl)-ethanone 在 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到(R)-1-(2-bromo-3-fluorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性螺二旋双膦配体的不对称合成及其在对映选择性烯烃加氢中的应用

  摘要：

  将含有1,1'-螺二（3系列的手性螺缩酮双膦配体ħ，3' ħ）异苯并呋喃骨架通过不对称合成访问，随后在α-脱氢氨基酸酯的对映选择性的Rh催化的氢化测试。在七个步骤中以38％的总收率获得了提供最高对映选择性（最高99.5％）的配体。合成可以以克为单位进行，并且不需要对映异构体的动力学拆分。总体而言，开发的配体提供了SDP配体以及其他手性双膦配体的易于替代的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01693

文献信息

• INDANYL COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2374788B1

  公开（公告）日：2013-04-03
• CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2374794B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• US8173631B2
  申请人：——

  公开号：US8173631B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• US8183272B2
  申请人：——

  公开号：US8183272B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• Asymmetric Synthesis of Chiral Spiroketal Bisphosphine Ligands and Their Application in Enantioselective Olefin Hydrogenation
  作者：Jian Huang、Mao Hong、Chuan-Chuan Wang、Søren Kramer、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01693

  日期：2018.10.19

  A series of chiral spiroketal bisphosphine ligands containing 1,1′-spirobi(3H,3′H)isobenzofuran backbones was accessed through asymmetric synthesis and subsequently tested in enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of α-dehydroamino acid esters. The ligand providing the highest enantioselectivity (up to 99.5%) was obtained in seven steps in an overall 38% yield. The synthesis could be performed

  将含有1,1'-螺二（3系列的手性螺缩酮双膦配体ħ，3' ħ）异苯并呋喃骨架通过不对称合成访问，随后在α-脱氢氨基酸酯的对映选择性的Rh催化的氢化测试。在七个步骤中以38％的总收率获得了提供最高对映选择性（最高99.5％）的配体。合成可以以克为单位进行，并且不需要对映异构体的动力学拆分。总体而言，开发的配体提供了SDP配体以及其他手性双膦配体的易于替代的替代品。