(4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one | 180590-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
• CAS: 180590-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₆
• 分子量: 304.384
• InChiKey: XWGTVHHDPQGJRK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.83h， 生成 Benzoic acid (1S,5S)-1-[(1S,2R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-dimethyl-propenyloxy)-trimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-3,3-dimethylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C的不对称合成。1. C（1）-C（25）片段的合成。

  摘要：

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。

  DOI：

  10.1021/jo960314y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Calyculin C. 1. Synthesis of the C₁−C₂₅ Fragment
  作者：Gerard R. Scarlato、John A. DeMattei、Lee S. Chong、Anthony K. Ogawa、Mavis R. Lin、Robert W. Armstrong

  DOI：10.1021/jo960314y

  日期：1996.1.1

  We report our synthesis of the C(1)-C(25) fragment of serine/threonine phosphatase PP1 and PP2A inhibitor, calyculin C. Synthetic efforts were directed initially toward the synthesis of a spiroketal core fragment (7), which culminated in completion of the bottom half of the natural product. The synthesis of fragment 7 and subsequent elaboration relied on an allylboration strategy for introduction of

  我们报告了我们的丝氨酸/苏氨酸磷酸酶PP1和PP2A抑制剂Clyculin C的C（1）-C（25）片段的合成。合成工作最初是针对螺环酮核心片段（7）的合成，最终完成天然产物的下半部分。片段7的合成和随后的修饰依赖于手性引入的烯丙基硼化策略。代表潜在不稳定四烯部分的C（1）-C（8）片段作为单独的实体引入。