2-methyl-10H-acridin-9-one | 23864-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-10H-acridin-9-one
• 英文别名: 2-methylacridin-9(10H)-one；2-methylacridone；2-Methyl-acridone
• CAS: 23864-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: IJUUPTNWUKOVDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  5.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-10H-acridin-9-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  Drosdow; Tschernzow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1951, vol. 21, p. 1710,1713; engl. Ausg. S. 1885, 1887

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 硫酸 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methyl-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些cr啶-哌嗪杂种以改善认知功能障碍

  摘要：

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13017

文献信息

• Acid-catalyzed oxidative cross-coupling of acridans with silyl diazoenolates and a Rh-catalyzed rearrangement: two-step synthesis of γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters
  作者：Weiyu Li、Hao Xu、Lei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob00691f

  日期：——

  oxidative cross-coupling of acridans and silyl diazoenolates and a Rh2(OAc)4-catalyzed rearrangement of the resultant diazo products are described. The reactions provide various γ-(9-acridanylidene)-β-keto esters in good yields, which bear an active α-methylene unit for further functionalization.

  描述了吖啶类和甲硅烷基重氮烯醇化物的 MsOH 催化的氧化交叉偶联和所得重氮产物的 Rh 2 (OAc) 4催化的重排。该反应以良好的收率提供了各种 γ-(9-acridanylidene)-β-酮酯，它们带有一个活性 α-亚甲基单元用于进一步的官能化。
• Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Study of Acetylcholinesterase Inhibitors: New Acridone-1,2,4-oxadiazole-1,2,3-triazole Hybrids
  作者：Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Reyhaneh Sabourian、Maliheh Safavi、Mahnaz Khanavi、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1111/cbdd.12609

  日期：2015.12

  this study, novel acridone‐1,2,4‐oxadiazole‐1,2,3‐triazole hybrids were designed, synthesized, and evaluated for their acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activity. Among various synthesized compounds, 10‐((1‐((3‐(4‐methoxyphenyl)‐1,2,4‐oxadiazol‐5‐yl)methyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl)acridin‐9(10H)‐one 10b showed the most potent anti‐acetylcholinesterase activity (IC50 = 11.55 μm)

  在这项研究中，设计，合成并评估了新的a啶酮1,2,4，恶二唑1,2,3-三唑杂合体的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。在各种合成的化合物中，10-（（1-（（3-（4--甲氧基苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）吖啶-9-（10 ħ） -酮10b中显示出最有效的抗乙酰胆碱酯酶活性（IC 50  = 11.55  μ米）是一样有效的利凡斯的明。对接结果也与体外结果高度吻合，证实了化合物10b的双重结合抑制活性。
• Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines
  作者：Xian-Feng Huang、Yulan-Zhu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.2174/157018011796235176

  日期：2011.8.1

  A series of N-benzyl-9(10H)-acridinones were synthesized and tested for their antitumor activities in vitro against HepG2 cells.Assay-based antiproliferative activity study using HepG2 cell lines revealed that several compounds had significant effects on cytotoxicity, among which compound 5h was found to be the most active compound with IC50 at about 1.33 μM using the MTT assay. The antitumor effect of compound 5h is believed to be due to the induction of apoptosis, which was further confirmed by Hoechst 33258 fluorescence staining, agarose gel electrophoresis and Annexin VFITC/ PI staining assay using flow cytometry analysis. Above all, compound 5h would be a potential anticancer agent which deserves further research.

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。
• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Gas phase generation and cyclisation reactions of some o-substituted phenyl radicals
  作者：J.I.G. Cadogan、H.Susan Hutchison、Hamish McNab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90385-0

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of the allyl esters 2 (XO,S, CH2, CO) at 900°C (10−2 Torr) gives dibenzofurans, dibenzothiophenes, fluorenes, and fluorenones respectively as the major products. The mechanism involves the phenyl radical intermediates 1 which equilibrate by intramolecular hydrogen transfer via six-membered transition states, prior to cyclisation.

  在900°C（10 -2 Torr）下对烯丙基酯2（X = O，S，CH 2，CO）进行快速真空热解，分别得到二苯并呋喃，二苯并噻吩，芴和芴酮。该机理涉及在环化之前通过六元过渡态通过分子内氢转移而平衡的苯基自由基中间体1 。