N-(3-bromophenyl)acrylamide | 134046-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromophenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(3-bromophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 134046-67-6
• 化学式: C₉H₈BrNO
• mdl: MFCD11133822
• 分子量: 226.073
• InChiKey: PAJMSUNTWHMLKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromophenyl)acrylamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(E)-N-(3-bromophenyl)-3-nitroacrylamide
  参考文献：
  名称：

  苯胺和丙烯酰胺的有效硝化亚硝酸叔丁酯

  摘要：

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403510
• 作为产物：
  描述：

  间溴硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-bromophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationship of Potent and Selective Covalent Inhibitors of Transglutaminase 2 for Huntington’s Disease

  摘要：

  Tissue transglutaminase 2 (TG2) is a multifunctional protein primarily known for its calcium-dependent enzymatic protein cross-linking activity via isopeptide bond formation between glutamine and lysine residues. TG2 overexpression and activity have been found to be associated with Huntington's disease (HD); specifically, TG2 is up-regulated in the brains of HD patients and in animal models of the disease. Interestingly, genetic deletion of TG2 in two different HD mouse models, R6/1 and R6/2, results in improved phenotypes including a reduction in neuronal death and prolonged survival. Starting with phenylacrylamide screening hit 7d, we describe the SAR of this series leading to potent and selective TG2 inhibitors. The suitability of the compounds as in vitro tools to elucidate the biology of TG2 was demonstrated through mode of inhibition studies, characterization of druglike properties, and inhibition profiles in a cell lysate assay.

  DOI：

  10.1021/jm201310y

文献信息

• Trisubstituted Pyridinylimidazoles as Potent Inhibitors of the Clinically Resistant L858R/T790M/C797S EGFR Mutant: Targeting of Both Hydrophobic Regions and the Phosphate Binding Site
  作者：Marcel Günther、Jonas Lategahn、Michael Juchum、Eva Döring、Marina Keul、Julian Engel、Hannah L. Tumbrink、Daniel Rauh、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00316

  日期：2017.7.13

  strategies in the treatment of lung cancer. Acquired resistance compromises the clinical efficacy of EGFR inhibitors during long-term treatment. The recently discovered EGFR-C797S mutation causes resistance against third-generation EGFR inhibitors. Here we present a rational approach based on extending the inhibition profile of a p38 MAP kinase inhibitor toward mutant EGFR inhibition. We used a privileged

  表皮生长因子受体的抑制代表了肺癌治疗中最有希望的策略之一。在长期治疗期间，获得性耐药会损害EGFR抑制剂的临床疗效。最近发现的EGFR-C797S突变引起对第三代EGFR抑制剂的耐药性。在这里，我们基于将p38 MAP激酶抑制剂的抑制谱向突变EGFR抑制扩展的基础上，提出了一种合理的方法。我们使用了一种特权支架，该支架具有经过验证的细胞效力以及体内功效和低毒性。在分子建模的指导下，我们合成并研究了40种化合物与临床相关EGFR突变体的结构-活性关系。我们使用针对吉非替尼耐药的T790M突变细胞系的共价结合抑制剂，成功地将细胞EGFR抑制作用降低至低纳摩尔范围。我们确定了其他非共价相互作用，这使我们能够开发对奥西替尼耐药的L858R / T790M / C797S突变体具有高活性的代谢稳定抑制剂。
• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020243423A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• Lung Cancer: EGFR Inhibitors with Low Nanomolar Activity against a Therapy-Resistant L858R/T790M/C797S Mutant
  作者：Marcel Günther、Michael Juchum、Gerhard Kelter、Heiner Fiebig、Stefan Laufer

  DOI：10.1002/anie.201603736

  日期：2016.8.26

  of non‐small‐cell lung cancer (NSCLC) with epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors is made challenging by acquired resistance caused by somatic mutations. Third‐generation EGFR inhibitors have been designed to overcome resistance through covalent binding to the Cys 797 residue of the enzyme, and these inhibitors are effective against most clinically relevant EGFR mutants. However, the high

  由于表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂对非小细胞肺癌（NSCLC）的治疗因体细胞突变引起的获得性耐药而具有挑战性。设计了第三代EGFR抑制剂，通过与酶的Cys 797残基共价结合来克服耐药性，这些抑制剂对大多数临床相关的EGFR突变体均有效。然而，这些新近的EGFR抑制剂对这种特殊相互作用的高度依赖性意味着Cys 797的额外突变导致不良的抑制活性，这导致最初反应的患者中的肿瘤复发。具有强大的非共价结合特性的新一代不可逆和可逆突变EGFR抑制剂被开发出来，
• Design, synthesis, antiviral and cytostatic evaluation of novel isoxazolidine nucleotide analogues with a carbamoyl linker
  作者：Kamil Kokosza、Jan Balzarini、Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.007

  日期：2013.3

  phorylnitrone and N-arylacrylamides in good yields. cis- and trans-isoxazolidine phosphonates obtained herein were evaluated for activity against a broad range of DNA and RNA viruses. None of the compounds were endowed with antiviral activity at subtoxic concentrations. Isoxazolidines having phenyl substituted with halogen (Ar = 2-F-C6H4; 3-Br-C6H4; and 4-Br-C6H4) have been found to inhibit proliferation

  5-芳基氨基甲酰基-2-甲基异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯已经由N-甲基-C-二乙氧基磷酰基硝酮和N-芳基丙烯酰胺以良好收率合成。评估了本文获得的顺式和反式异恶唑烷膦酸盐对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的活性。没有一种化合物在亚毒性浓度下具有抗病毒活性。已发现具有被卤素取代的苯基的异恶唑烷（Ar = 2-FC 6 H 4；3-Br-C 6 H 4；和 4-Br-C 6 H 4）可抑制 L1210、CEM 和 HeLa 细胞的增殖带集成电路50在 100–170 μM 范围内。
• Rh(<scp>i</scp>)-Catalyzed regioselective arylcarboxylation of acrylamides with arylboronic acids and CO₂
  作者：Lei Cai、Lei Fu、Chunlin Zhou、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1039/d0gc02667k

  日期：——

  The first Rh(I)-catalyzed regioselective arylcarboxylation of electron-deficient acrylamides with arylboronic acids under atmospheric pressure of CO2 has been developed. A range of acrylamides and arylboronic acids were compatible with this reaction under redox-neutral conditions, leading to a series of malonate derivatives that are versatile building blocks in organic syntheses.

  已经开发出在大气压力为CO 2的情况下，电子缺陷型丙烯酰胺与芳基硼酸的首次Rh（I）催化区域选择性芳基羧化反应。在氧化还原中性条件下，一系列丙烯酰胺和芳基硼酸与此反应相容，从而产生了一系列丙二酸酯衍生物，这些衍生物是有机合成中的通用构建基块。