(2E,4E,6E)-dodeca-2,4,6-trienal | 147217-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-dodeca-2,4,6-trienal
• 英文别名: 2E,4E,6E-dodecatrienal；(E,E,E)-2,4,6-dodecatrienal
• CAS: 147217-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: IZNAXSQBWJPYHG-OBWVEWQSSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2,4-癸二烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2E,4E,6E)-dodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  2 E，4 E，6 E-十二碳烯二醛的合成及蛋白质反应性

  摘要：

  据报道，通过扩展2 E，4 E-癸二烯醛（DDE）可以合成2 E，4 E，6 E-十二碳烯醛（DTE）的有效方法。DTE显示出比脂质过氧化产物DDE和4-羟基-2 E-壬烯醛更高的蛋白质交联能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.158

文献信息

• Acid-catalyzed solvolysis of polyenol ethers. III. Effect of the alkoxy moiety
  作者：Saskia A.M. Nieuwenhuis、Louis B.J. Vertegaal、Marian C. de Zoete、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89330-3

  日期：1994.1

  The dependence of the solvolysis of polyenol ethers on the nature of the alkoxy moiety has been studied. A new reaction path, leading to the formation of ω-hydroxy (methoxy) substituted aldehydes and -esters, was established. The proposed reaction pathway (scheme 6) is initiated by an electron transfer from the polyenol ether to molecular oxygen, followed by combination of the two radicals to a peroxide

  研究了烯醇醚的溶剂分解对烷氧基部分性质的依赖性。建立了导致ω-羟基（甲氧基）取代的醛和酯形成的新反应路径。所提出的反应途径（方案6）是由电子从多烯醇醚转移到分子氧，然后将两个自由基结合成过氧化物两性离子而引发的。质子化后，溶剂加到多烯的ω-碳原子上，得到中间体，该中间体可以使水松散而形成酯，或者使烷氧基部分松散而得到醛。据信这种机理与许多聚烯醇醚，包括天然诱变剂番石榴烯12所表现出的强诱变活性有关。
• Reconstitution of a Type II Polyketide Synthase that Catalyzes Polyene Formation
  作者：Danyao Du、Yohei Katsuyama、Kazuo Shin-ya、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/anie.201709636

  日期：2018.2.12

  While type II polyketide synthases (PKSs) are known for producing aromatic compounds, a phylogenetically new subfamily of type II PKSs have been recently proposed to synthesize polyene structures. Here we report in vitro analysis of such a type II PKS, IgaPKS for ishigamide biosynthesis. The ketoreductase (Iga13) and dehydratase (Iga16) were shown to catalyze the reduction of a β‐keto group and dehydration

  虽然已知II型聚酮化合物合酶（PKS）可产生芳族化合物，但最近有人提出了系统发育上II型PKS的新亚家族来合成多烯结构。在这里，我们报告了这种II型PKS，IgaPKS用于ishigamide生物合成的体外分析。研究表明，酮还原酶（Iga13）和脱水酶（Iga16）分别催化β-酮基的还原和β-羟基的脱水，形成反式双键。酰基载体蛋白（Iga10），酮合成酶/链长因子复合物（Iga11–Iga12），Iga13和Iga16与丙二酸和己酰辅酶A和NADPH的孵育，然后KOH水解导致形成四种不饱和羧酸（C 8，C 10，C 12，和C 14），表明IgaPKS通过严格的立体特异性重复缩合，酮还原和脱水循环来催化四烯形成。对于产多烯的II型PKS，我们建议“高度还原II型PKS亚家族”。
• Two- and four-carbon homologation of aldehyde by AgClO4-catalyzed addition of alkoxyalkenylzirconocene chloride
  作者：Hideki Maeta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60583-x

  日期：1993.1

  Two- and four-carbon homologation of aldehyde is described, which is based on the AgClO4-catalyzed addition of zirconocene complexes, derived from hydrozirconation of 1-ethoxyethyne (1) and (Z)-1-methoxy-1-buten-3-yne (2) with Cp2Zr(H)Cl, followed by acidic hydrolysis.
• Synthesis and protein reactivity of 2E,4E,6E-dodecatrienal
  作者：Chongzhao Ran、Weihan Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.158

  日期：2004.10

  An efficient approach for synthesis of the food odorant 2E,4E,6E-dodecatrienal (DTE) by extension of 2E,4E-decadienal (DDE) is reported. DTE shows higher protein crosslinking ability than the lipid peroxidation products DDE and 4-hydroxy-2E-nonenal.

  据报道，通过扩展2 E，4 E-癸二烯醛（DDE）可以合成2 E，4 E，6 E-十二碳烯醛（DTE）的有效方法。DTE显示出比脂质过氧化产物DDE和4-羟基-2 E-壬烯醛更高的蛋白质交联能力。