7,7'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(N,N-diethyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide) | 960316-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,7'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(N,N-diethyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide)
• 英文别名: 7-[2-[[2-(diethylcarbamoyl)-8-hydroxyquinolin-7-yl]methyl]prop-2-enyl]-N,N-diethyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide
• CAS: 960316-27-2
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₄
• 分子量: 540.662
• InChiKey: USLBRZFHTGJJJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  780.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(N,N-diethyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide) 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的近红外发射 Yb/Yb 和 Yb/Al 螺旋体

  摘要：

  同和异双核 Yb/Yb 和 Gd/Gd 或 Yb/Al 和 Gd/Al 螺旋是从 8-羟基喹啉衍生的配体和金属离子在钾模板自组装过程中获得的。X 射线结构研究揭示了模板与乙烯基单元之间不寻常的 π 型配位。这些化合物在溶液中表现出高稳定性和有效的近红外发射。

  DOI：

  10.1021/ja0768688
• 作为产物：
  描述：

  8,8'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(oxy)bis[N,N-(diethyl)quinoline-2-carboxamide] 反应 7.0h， 以94%的产率得到7,7'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(N,N-diethyl-8-hydroxyquinoline-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  合成和异二位 8-羟基喹啉配体

  摘要：

  Claisen 重排是制备异丁烯基或正丁烯基桥联双（8-羟基喹啉）配体用于超分子化学的通用反应。适当的异丁烯基双（芳基）醚的平谷双克莱森重排能够形成对称或不对称配体系统，其中具有两个三齿或一个双齿和一个三齿喹啉基螯合单元。喹啉烯丙基醚的克莱森重排和 Grubbs 复分解提供了对称配体，在螯合物之间具有延长的间隔基。所描述的配体对于同核和异双核近红外发射镧系元素配合物的自组装很有意义。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700513

文献信息

• Homodinuclear f-f and Heterodinuclear f-p Lanthanide Helicates
  作者：Markus Albrecht

  DOI：10.1002/zaac.201000173

  日期：2010.9

  based on β-diketonate, catechol-acyl hydrazone and 2-amido-8-hydroxyquinoline ligands. Strongly emitting homodinuclear europium(III) complexes are obtained in addition to heterodinuclear coordination compounds. Some of the latter exhibit intramolecular energy transfer behaviour with internal quenching of an aluminium trisquinolinate and enhancement of the NIR emission at an ytterbium(III), neodymium(III)

  镧系元素螺旋由于它们能够在可见光或 NIR 区域发射而受到关注。在这种情况下，重要的是制备异双核螺旋并将它们用于研究不同复杂单元之间的分子内通讯过程。在这里，我们描述了基于 β-二酮酸酯、儿茶酚-酰基腙和 2-酰胺-8-羟基喹啉配体的同和异双核螺旋体的配体合成和自组装。除了异双核配位化合物外，还获得了强发射同双核铕 (III) 配合物。后者中的一些表现出分子内能量转移行为，三喹啉铝的内部淬灭和镱 (III)、钕 (III) 或铒 (III) 复合单元的 NIR 发射增强。
• Synthesis of Homo- and Heteroditopic 8-Hydroxyquinoline Ligands
  作者：Markus Albrecht、Olga Osetska、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.200700513

  日期：2007.10

  versatile reaction for the preparation of either isobutenylidene- or n-butenylidene-bridged bis(8-hydroxyquinoline) ligands for supramolecular chemistry. The Hiratani-double-Claisen rearrangement of the appropriate isobutenylidene bis(aryl) ethers enables the formation of either symmetrical or unsymmetrical ligand systems with two tridentate or one bi- and one tridentate quinoline-based chelating units.

  Claisen 重排是制备异丁烯基或正丁烯基桥联双（8-羟基喹啉）配体用于超分子化学的通用反应。适当的异丁烯基双（芳基）醚的平谷双克莱森重排能够形成对称或不对称配体系统，其中具有两个三齿或一个双齿和一个三齿喹啉基螯合单元。喹啉烯丙基醚的克莱森重排和 Grubbs 复分解提供了对称配体，在螯合物之间具有延长的间隔基。所描述的配体对于同核和异双核近红外发射镧系元素配合物的自组装很有意义。
• Highly Efficient Near-IR Emitting Yb/Yb and Yb/Al Helicates
  作者：Markus Albrecht、Olga Osetska、Roland Fröhlich、Jean-Claude G. Bünzli、Annina Aebischer、Frédéric Gumy、Josef Hamacek

  DOI：10.1021/ja0768688

  日期：2007.11.1

  Homo- and heterodinuclear Yb/Yb and Gd/Gd or Yb/Al and Gd/Al helicates are obtained from 8-hydroxyquinoline-derived ligands and metal ions in a potassium-templated self-assembly process. X-ray structural investigations reveal an unusual π-type coordination of the template to a vinylic unit. The compounds show high stability in solution and efficient NIR emission.

  同和异双核 Yb/Yb 和 Gd/Gd 或 Yb/Al 和 Gd/Al 螺旋是从 8-羟基喹啉衍生的配体和金属离子在钾模板自组装过程中获得的。X 射线结构研究揭示了模板与乙烯基单元之间不寻常的 π 型配位。这些化合物在溶液中表现出高稳定性和有效的近红外发射。