1-tert-butyl-1-methyl-siletane | 35847-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-1-methyl-siletane
• 英文别名: 1-Tert-butyl-1-methylsiletane；1-tert-butyl-1-methylsiletane
• CAS: 35847-25-7
• 化学式: C₈H₁₈Si
• 分子量: 142.316
• InChiKey: SIWNQAYNLIUDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.4±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘联苯 、 1-tert-butyl-1-methyl-siletane 在 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以47 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 5 元钯环与硅杂环丁烷的正式交叉二聚反应扩环成 8 元硅环

  摘要：

  在本文中描述了通过 Pd 催化条件实现的硅环丁烷的化学和区域选择性扩环到 sila-8 元环稠合联芳基骨架。该策略涉及 C-C 键断裂或 C( sp 2 / sp 3 )-H 键活化和 C-Si 键断裂，然后是双还原消除过程。DFT 计算表明，C-H 键活化或 C-C 键断裂形成钯环物种在开始时比硅杂环丁烷的 C-Si 键断裂在能量上更有利。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100535
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基锂 、 1-氯-1-甲基硅杂环丁烷 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-1-methyl-siletane
  参考文献：
  名称：

  Sultones et sultines有机金属盐VII。酸酐的插入反应碳化硅—碳：Sultines的有机硅

  摘要：

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于二氧化硫的行为。甲硅烷基环丁烷的烷基化，芳基化和烷氧基化衍生物与SO 2反应，生成第一个“西拉苏啶”（2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes）。通过化学和物理化学方法证明了插入产物的结构和构型分析。讨论了SO 2插入的机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88668-4

文献信息

• Substituent Effects on the Reactivity of the Silicon−Carbon Double Bond. Resonance, Inductive, and Steric Effects of Substituents at Silicon on the Reactivity of Simple 1-Methylsilenes
  作者：William J. Leigh、Rabah Boukherroub、Corinna Kerst

  DOI：10.1021/ja981435d

  日期：1998.9.1

  -diazomethanes leads to the formation of reactive silenes which can be detected directly in solution, allowing detailed studies of the kinetics and mechanisms of their reactions with nucleophiles. Over 30 transient silenes have now been studied by these methods, providing the opportunity to systematically assess the effects of substituents at silicon and carbon on the reactivity of the Si=C bond.

  各种有机硅化合物（例如芳基、乙烯基和炔基乙硅烷、硅杂环丁烷和硅杂环丁烯以及 α-甲硅烷基烯酮和 -重氮甲烷）的激光闪光光解导致形成可直接在溶液中检测到的反应性硅烯，从而可以对动力学进行详细研究以及它们与亲核试剂的反应机制。现在已经通过这些方法研究了 30 多种瞬态硅烯，提供了系统评估硅和碳上的取代基对 Si=C 键反应性的影响的机会。
• Sultones et sultines organometalliques VII. Reactions d'insertion de l'anhydride sulfureux dans la liaison silicium—carbone: Sultines organosiliciques
  作者：J. Dubac、P. Mazerolles、M. Joly、W. Kitching、C.W. Fong、W.H. Atwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88668-4

  日期：1972.1

  The behaviour of some substituted silacyclobutanes with respect to sulfur dioxide is studied. The alkylated, arylated and alkoxylated derivatives of silacyclobutane react with SO2 to give the first “silasultines” (2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes). The structure and the configurational analysis of the insertion products are proved by chemical and physicochemical ways. The mechanism of the SO2 insertion

  研究了一些取代的硅杂环丁烷相对于二氧化硫的行为。甲硅烷基环丁烷的烷基化，芳基化和烷氧基化衍生物与SO 2反应，生成第一个“西拉苏啶”（2-oxo-4-sila-1,2-oxathianes）。通过化学和物理化学方法证明了插入产物的结构和构型分析。讨论了SO 2插入的机理。
• Ring Expansion to 8‐Membered Silacycles through Formal Cross‐Dimerization of 5‐Membered Palladacycles with Silacyclobutanes
  作者：Xi–Chao Wang、Hao‐Ran Wang、Xiufang Xu、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100535

  日期：2021.6.7

  Described herein, the chemo- and regio-selective ring expansion of silacyclobutanes to sila-8-membered ring fused biaryl skeletons, enabled by Pd-catalytic conditions. This strategy involves C−C bond cleavage or C(sp2/sp3)−H bond activation and C−Si bond cleavage followed by a double reductive elimination process. DFT calculations indicate that the C−H bond activation or C−C bond cleavage to form palladacycle

  在本文中描述了通过 Pd 催化条件实现的硅环丁烷的化学和区域选择性扩环到 sila-8 元环稠合联芳基骨架。该策略涉及 C-C 键断裂或 C( sp 2 / sp 3 )-H 键活化和 C-Si 键断裂，然后是双还原消除过程。DFT 计算表明，C-H 键活化或 C-C 键断裂形成钯环物种在开始时比硅杂环丁烷的 C-Si 键断裂在能量上更有利。