(2S)-N-acryloyl-2-allylpiperidine | 1214914-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-N-acryloyl-2-allylpiperidine
• 英文别名: (S)-2-allyl-1-propenoylpiperidine；1-[(2S)-2-prop-2-enylpiperidin-1-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1214914-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: FCCUQYMGDLHKEX-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-acryloyl-2-allylpiperidine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-(4H)-quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含2-烯烃或2-炔链的对映体取代的哌啶的制备：在天然喹喔啉-生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。

  DOI：

  10.1021/jo902615u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-allyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-N-acryloyl-2-allylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives

  摘要：

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.008

文献信息

• Preparation of Enantiopure Substituted Piperidines Containing 2-Alkene or 2-Alkyne Chains: Application to Total Syntheses of Natural Quinolizidine-Alkaloids
  作者：Guolin Cheng、Xinyan Wang、Deyong Su、Hui Liu、Fei Liu、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/jo902615u

  日期：2010.3.19

  nonracemic Betti base as a chiral auxiliary. The key step is that the auxiliary residue was removed by a novel base-catalyzed N-debenzylation via a formation of o-quinone methide mechanism in stead of the traditional hydrogenolysis, by which the alkene or alkyne groups survived. By this method, ten 2-alkene- or 2-alkyne-containing chain substituted piperidines were prepared on the gram scale within

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。
• Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives
  作者：Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Francesco Colombo、Maisaa Khansaa、Andrea Fasana、Simona Galli、Daniele Passarella、Elena Riva、Sergio Riva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.008

  日期：2011.2

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.